(4S,6R)-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid | 263871-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,6R)-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 263871-06-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: WBHPHTQCSVENID-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮 、 (4S,6R)-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以369 mg的产率得到mangacidin A
  参考文献：
  名称：

  立体特异性 C-H 键氧化对映选择性合成溴吡咯生物碱 Manzacidin A 和 C

  摘要：

  Manzacidins 代表了一个小家族的结构独特的次生代谢物，在自然界中很少发现。由于可用材料的缺乏，无法探索这些有趣的溴吡咯生物碱的药理学特征。现在，通过本文所述的快速、对映选择性和高效合成，可以获得大量的 manzacinins A 和 C。这些目标的路径首次展示了我们的催化 C-H 键胺化方法在简化生物碱全合成问题方面的独特能力。这种化学的应用使得四取代甲醇胺立体中心的轻松和对映特异性安装成为可能，这是所有 manzacidins 共有的功能。实施我们计划的必要材料是使用现代工具组装的，用于催化不对称合成，包括羰基-烯和定向氢化反应。此外，四元的新协议...

  DOI：

  10.1021/ja028139s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-2-azido-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (4S,6R)-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体特异性 C-H 键氧化对映选择性合成溴吡咯生物碱 Manzacidin A 和 C

  摘要：

  Manzacidins 代表了一个小家族的结构独特的次生代谢物，在自然界中很少发现。由于可用材料的缺乏，无法探索这些有趣的溴吡咯生物碱的药理学特征。现在，通过本文所述的快速、对映选择性和高效合成，可以获得大量的 manzacinins A 和 C。这些目标的路径首次展示了我们的催化 C-H 键胺化方法在简化生物碱全合成问题方面的独特能力。这种化学的应用使得四取代甲醇胺立体中心的轻松和对映特异性安装成为可能，这是所有 manzacidins 共有的功能。实施我们计划的必要材料是使用现代工具组装的，用于催化不对称合成，包括羰基-烯和定向氢化反应。此外，四元的新协议...

  DOI：

  10.1021/ja028139s

文献信息

• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction between Diazoacetates and α-Substituted Acroleins:  Total Synthesis of Manzacidin A
  作者：Taichi Kano、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja056851u

  日期：2006.2.1

  A titanium BINOLate catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction between alpha-substituted acroleins and alkyl diazoacetates has been developed. With this methodology in hand, chiral 2-pyrazolines containing a quaternary stereogenic center were obtained in high to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). The synthetic utility of the optically enriched 2-pyrazoline thus obtained was

  BINOLate 钛催化 α-取代的丙烯醛和重氮乙酸烷基酯之间的不对称 1,3-偶极环加成反应已被开发。使用这种方法，以高至极好的对映选择性（高达 95% ee）获得了含有四元立体中心的手性 2-吡唑啉。由此获得的光学富集的 2-吡唑啉的合成效用在 manzacin A 的短合成中得到了证明。
• Total Synthesis and Absolute Structure of Manzacidin A and C
  作者：Kosuke Namba、Tetsuro Shinada、Toshiyuki Teramoto、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ja002556s

  日期：2000.11.1
• Synthesis of manzacidin A and C: efficient construction of quaternary carbon stereocenters bearing nitrogen substituents
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Ken Okumura、Yasunori Matsuda、Tomoyuki Hasegawa、Mitsuhiro Nakamura、Aya Fujimoto、Toshiya Masuda、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1039/c1ob06559a

  日期：——

  An efficient synthetic method for stereoselective construction of asymmetric quaternary carbon stereocenters, bearing nitrogen in the form of Boc-protected allyl amines, has been developed. This methodology is employed in the synthesis of marine alkaloids, manzacidin A and C.

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。
• Enantioselective Synthesis of the Bromopyrrole Alkaloids Manzacidin A and C by Stereospecific C−H Bond Oxidation
  作者：Paul M. Wehn、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja028139s

  日期：2002.11.1

  problems in alkaloid total synthesis. Application of this chemistry enables the facile and enantiospecific installation of tetrasubstituted carbinolamine stereocenters, functionality common to all of the manzacidins. The requisite materials for implementing our plan are assembled using modern tools for catalytic asymmetric synthesis that include both carbonyl-ene and directed hydrogenation reactions

  Manzacidins 代表了一个小家族的结构独特的次生代谢物，在自然界中很少发现。由于可用材料的缺乏，无法探索这些有趣的溴吡咯生物碱的药理学特征。现在，通过本文所述的快速、对映选择性和高效合成，可以获得大量的 manzacinins A 和 C。这些目标的路径首次展示了我们的催化 C-H 键胺化方法在简化生物碱全合成问题方面的独特能力。这种化学的应用使得四取代甲醇胺立体中心的轻松和对映特异性安装成为可能，这是所有 manzacidins 共有的功能。实施我们计划的必要材料是使用现代工具组装的，用于催化不对称合成，包括羰基-烯和定向氢化反应。此外，四元的新协议...