3-n-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1355058-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-n-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-butyl-7-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1355058-79-5
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O
• 分子量: 371.482
• InChiKey: IWCTXJPDSDPFKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 六氟磷酸钾 、 盐酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-n-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 、 3-n-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  带有可移动导向基团的苯胺氧化C–H / N–H键官能化的阳离子钌（II）催化剂：水中吲哚的合成

  摘要：

  阳离子钌（II）配合物可通过带有可移动导向基团的苯胺实现氧化C–H键功能化。作为可持续溶剂，在水中C–H / N–H键裂解最有效，并提供了获得各种生物活性吲哚的一般途径。机理研究为新型反应歧管提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol203309y

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Electrochemical Dehydrogenative Alkyne Annulation
  作者：Fan Xu、Yan-Jie Li、Chong Huang、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00373

  日期：2018.5.4

  A ruthenium-catalyzed electrochemical dehydrogenative annulation reaction of aniline derivatives and alkynes has been developed for the synthesis of indoles. Electric current is used to recycle the active ruthenium-based catalyst and promote H2 evolution. The electrolysis reaction is operationally convenient as it employs a simple undivided cell, proceeds efficiently in an aqueous solution, and is

  苯胺衍生物和炔烃的钌催化电化学脱氢环化反应已经开发出来用于吲哚的合成。电流用于回收活性钌基催化剂并促进H 2的释放。电解反应在操作上很方便，因为它采用了一个简单的不分隔池，可以在水溶液中高效进行，并且对空气不敏感。
• Recyclable [Ru2Cl3(p-cymene)2][PF6]/Cu(OAc)2/PEG-400/H2O system for oxidative annulation of alkynes by aniline derivatives: Green synthesis of indoles
  作者：Yang Liao、Ting Wei、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.023

  日期：2017.3

  [Ru2Cl3(p-cymene)(2)][PF6] in a mixture of PEG-400 and water is shown to be a highly efficient catalyst for the oxidative annulation of alkynes by N-2-pyrimidyl-substituted anilines bearing a removable directing group. The reaction could be conducted at 100 degrees C using Cu(OAc)(2)center dot H2O (2.0 equiv) as oxidant, yielding a variety of indole derivatives in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether and more importantly, both [Ru2Cl3(p-cymene)(2)][PF6] and Cu(OAc)(2) in PEG-400/H2O system could be easily recycled and reused six times without any loss of catalytic activity. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.