1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(2-aminophenyl)prop-2-en-1-one | 1451011-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(2-aminophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1451011-96-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: NTUXOKMXZIQLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(2-aminophenyl)prop-2-en-1-one 在 1-octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(biphenyl-4-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [C8dabco]Br: a mild and convenient catalyst for intramolecular cyclization of 2-aminochalcones to the corresponding 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  A new and convenient synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones has been described using the intramolecular cyclization of 2-aminochalcones catalyzed by 1-octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide ([C(8)dabco]Br). Recyclability of the catalyst, high yields, simple isolation of the products, and high atom economy are the noteworthy aspects of the protocol.

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1840-8
• 作为产物：
  描述：

  在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(2-aminophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并噻嗪衍生物的对映选择性合成：一种有机催化化学选择性方法

  摘要：

  在此，首次建立了硫醇与 2-异硫氰基查耳酮的高度化学选择性 1,2-加成，然后是对映选择性分子内硫-迈克尔加成级联，以构建对映体富集的 [1,3]-苯并噻嗪衍生物。金鸡纳衍生的 squaramide 催化剂提供了良好的产品收率和对映选择性，具有广泛的底物适应性。此外，该策略已扩展到二苯基氧化膦亲核试剂，以获得富含对映体的有机磷取代的 [1,3]-苯并噻嗪。放大反应和合成转化证明了该协议的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01120

文献信息

• Visible-Light Induction/Brønsted Acid Catalysis in Relay for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Wenhui Xiong、Shan Li、Bo Fu、Jinping Wang、Qiu-An Wang、Wen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01354

  日期：2019.6.7

  An efficient method merging Brønsted acid catalysis with visible-light induction for the highly enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines has been developed. This mild process directly transforms 2-aminoenones into 2-substituted tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities through a relay visible-light-induced cyclization/chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation

  已经开发了一种将布朗斯台德酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，用于高对映选择性合成四氢喹啉。这种温和的过程通过继电可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化反应，将2-氨基烯酮直接转化为具有优异对映选择性的2-取代的四氢喹啉。
• Shedding light on Brønsted acid catalysis – a photocyclization–reduction reaction for the asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines from aminochalcones in batch and flow
  作者：Hsuan-Hung Liao、Chien-Chi Hsiao、Erli Sugiono、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c3cc43996h

  日期：——

  A new asymmetric photocyclization–reduction cascade employing readily available aminochalcones has been developed. The reaction sequence has been achieved by unifying photochemistry and asymmetric Brønsted acid catalysis and involves photocyclization followed by Brønsted acid catalyzed enantioselective hydrogenation in batch and flow.

  已经开发了一种新的不对称光环化-还原级联反应，采用了易于获取的氨基查尔酮。该反应序列通过结合光化学和不对称布朗斯特酸催化实现，涉及光环化，随后在批量和连续流动条件下进行布朗斯特酸催化的对映选择性氢化反应。
• A combined continuous microflow photochemistry and asymmetric organocatalysis approach for the enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines
  作者：Erli Sugiono、Magnus Rueping

  DOI：10.3762/bjoc.9.284

  日期：——

  A continuous-flow asymmetric organocatalytic photocyclization–transfer hydrogenation cascade reaction has been developed. The new protocol allows the synthesis of tetrahydroquinolines from readily available 2-aminochalcones using a combination of photochemistry and asymmetric Brønsted acid catalysis. The photocylization and subsequent reduction was performed with catalytic amount of chiral BINOL derived phosphoric acid diester and Hantzsch dihydropyridine as hydrogen source providing the desired products in good yields and with excellent enantioselectivities.

  已开发出一种连续流动的不对称有机催化光环化-转移氢化串联反应。新的方案允许利用光化学和不对称的Brønsted酸催化合成四氢喹啉，从易得的2-氨基茜素开始。光环化和随后的还原是通过催化量的手性BINOL衍生磷酸二酯和Hantzsch二氢吡啶作为氢源进行的，以良好的产率和优异的对映选择性提供所需的产物。