methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 1079152-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1079152-27-4
• 化学式: C₄₂H₄₄O₁₈
• 分子量: 836.801
• InChiKey: NBOGMAZIQQLGSI-IBWUCSEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  842.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranosyl N-phenyl trifluoroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用硫代亚氨酸糖基供体催化糖基化

  摘要：

  一类新的糖基硫代亚氨酸盐，即糖基 N-苯基-三氟硫代乙亚胺酸盐，是从容易获得的糖基硫醇以优异的产率制备的。这些亚胺酯在催化量的BF3·Et2O的作用下表现出非常好的供体性质，并且相应的糖苷化产物以非常好的收率形成。因此，实现了与糖基硫代亚氨酸酯供体的第一次催化糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800503

文献信息

• Methyl 1,2-Orthoesters as Useful Glycosyl Donors in Glycosylation Reactions: A Comparison with n-Pent-4-enyl 1,2-Orthoesters
  作者：Clara Uriel、Juan Ventura、Ana M. Gómez、J. Cristóbal López、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1002/ejoc.201200089

  日期：2012.6

  Mannopyranose-derived methyl 1,2-orthoacetates (R = Me) and -benzoates (R = Ph) can function as glycosyl donors – upon BF3·Et2O activation in CH2Cl2 – in glycosylation reactions with monosaccharide acceptors to afford disaccharides in good yields. In the process, glycosylation is preferred to acid-catalyzed rearrangement leading to methyl mannopyranosides. Methyl 1,2-orthoesters can be also used in regioselective

  吡喃甘露糖衍生的 1,2- 原乙酸甲酯 (R = Me) 和 -苯甲酸酯 (R = Ph) 可以作为糖基供体 - 在 CH2Cl2 中 BF3·Et2O 活化后 - 在与单糖受体的糖基化反应中以良好的收率提供二糖。在该过程中，糖基化优于酸催化重排，导致甲基吡喃甘露糖苷。甲基 1,2-原酸酯也可用于单糖二醇的区域选择性糖基化方案，其中它们显示出良好的区域选择性。
• “One-pot” access to α-<scp>d</scp>-mannopyranosides from glycals employing ruthenium catalysis
  作者：Sravanthi Chittela、Thurpu Raghavender Reddy、Palakodety Radha Krishna、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c4ra08241a

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot method for the preparation of α-d-mannopyranosides from glycal is described.

  描述了一种从甘露糖环糖制备α-d-甘露聚糖的高效便捷的一锅法方法。
• Forced Complexation of Nitrogen Leading to a Weakening of Amide Bonds: Application to a New Linker for Solid-Phase Chemistry
  作者：Manuel C. Bröhmer、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/ejoc.200800642

  日期：2008.9

  subsequently can be cleaved under very mild conditions by methanolysis. On the basis of this principle we developed a versatile and robust linker for solid-phase chemistry. The stability of the linker was demonstrated under acidic and basic conditions, and it was evaluated for its utility in peptide synthesis as well as for reductive amination, Pd-mediated C–C-coupling, and metathesis reactions.(© Wiley-VCH

  双螺油酰胺实体的 Cu2+ 络合导致 N-C-酰胺键减弱，随后可以通过甲醇分解在非常温和的条件下裂解。在此原理的基础上，我们开发了一种用于固相化学的多功能且稳健的接头。在酸性和碱性条件下证明了接头的稳定性，并对其在肽合成以及还原胺化、Pd 介导的 C-C-偶联和复分解反应中的效用进行了评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Chelating Carboxylic Acid Amides as Robust Relay Protecting Groups of Carboxylic Acids and their Cleavage under Mild Conditions
  作者：Manuel C. Bröhmer、Stephan Mundinger、Stefan Bräse、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/anie.201100271

  日期：2011.6.27

  Free choice: Carboxamides of bispicolylamine are alternative protecting groups for carboxylic acids (see scheme). As a consequence of their straightforward applicability, their high chemical stability towards a broad range of conditions, and their selective cleavage under mild conditions to give either carboxylic acids or their methyl esters, this new protection method should find widespread application

  自由选择：双吡啶胺的羧酰胺是羧酸的替代保护基（请参阅方案）。由于它们的直接适用性，在广泛条件下的高化学稳定性以及在温和条件下的选择性裂解，可以生成羧酸或其甲酯，因此这种新的保护方法应在有机合成领域中得到广泛应用。 。
• HPLC‐Based Automated Synthesis of Glycans in Solution
  作者：Samira Escopy、Yashapal Singh、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.202201180

  日期：2022.7.11

  A new experimental set-up for a HPLC-A in solution system includes the following modifications: 4-way split valve, in-line molecular sieve cartridge and a fraction collector, which enabled fully automated batch synthesis of multiple oligosaccharides with the single press of a button.

  HPLC-A 溶液系统的新实验装置包括以下修改：4 通分流阀、在线分子筛滤芯和馏分收集器，只需按一次即可全自动批量合成多种寡糖。一个按钮。