(1R,3S,5S)-ethyl 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexanecarboxylate | 147512-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,3S,5S)-ethyl 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexanecarboxylate
• 英文别名: (1R,3S,5S)-ethyl 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexanecarboxylate；ethyl (1R,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 147512-96-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 372.577
• InChiKey: CTKUAIMQBMLFPY-YZVOILCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5S)-ethyl 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexanecarboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以90%的产率得到ethyl (1R,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-formyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a 9,10-seco-taxane derivative via electrophilic epoxy-allylsilane ring closure

  摘要：

  Seco-塔克烯8是一种潜在的起始材料，可以进一步开发成高取代的塔克烯，其合成是通过对环氧-烯丙基硅烷7进行BF3·OEt2处理而得，环氧-烯丙基硅烷7则是通过将A环衍生物2与C环前体链3结合而合成的。

  DOI：

  10.1039/c39930001823
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2,6-octadienoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-D-diethyl tartrate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 iron(II) sulfate 、 酒石酸 作用下， 生成 (1R,3S,5S)-ethyl 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pettersson, Lars; Magnusson, Goeran; Frejd, Torbjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 196 - 207

  摘要：

  DOI：