ethyl 2-(4-fluorophenyl)-1H-indole-3-carboxylate | 773136-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-fluorophenyl)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 773136-48-4
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₂
• 分子量: 283.302
• InChiKey: MEQPCMJKFSJFPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-Fluoro-phenyl)-3-phenylamino-acrylic acid ethyl ester 在 potassium permanganate 、 1,10-菲罗啉 、 potassium hydrogencarbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以46.4 mg的产率得到ethyl 2-(4-fluorophenyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联反应的铜介质一锅合成吲哚

  摘要：

  从简单的苯胺和芳基丙酸酯酯开始，通过铜介导的顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联（CDC）反应，开发了一种有效的一锅合成2-芳基吲哚-3-羧酸酯衍生物。苯胺在苯中的初始加氢胺化为芳基丙酸酯可在120°C下在CuCl 2 /菲咯啉，KMnO 4和KHCO 3存在下以立体选择性方式进行酯化（Z）-3-（芳基氨基）丙烯酸酯。因此，这些原位官能化的加合物可以在130°C的混合溶剂（苯/ DMSO 1：1）中直接进行芳族CH键的分子内氧化烯化反应，从而以良好或高收率获得多取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690240

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted <i>NH</i> Indoles via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Arylnitrones and Coupling with Diazo Compounds
  作者：Xin Guo、Jianwei Han、Yafeng Liu、Mingda Qin、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02105

  日期：2017.11.3

  arylnitrones and diazo compounds by C–H activation/[4 + 1] annulation with a C(N2)–C(acyl) bond cleavage is reported, and 2,3-disubstituted NH indoles are directly synthesized in up to a 94% yield. A variety of functional groups are applicable to this reaction to give the corresponding products with high selectivity. Compared to other previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of homologous series, this method

  据报道，铑通过C–H活化/ [4 +1]环解和C（N 2）–C（酰基）键裂解而在芳基硝基化合物和重氮化合物之间进行了分子间偶联，并且2,3-二取代的NH吲哚是直接的合成率高达94％。多种官能团可用于该反应，以产生具有高选择性的相应产物。与其他先前报道的Rh（III）催化的同源系列合成相比，该方法更简单，更通用，更有效。
• Tandem One-Pot Construction of Indoles via Palladium and Copper-Catalyzed Coupling Reactions of the Blaise Reaction Intermediate
  作者：Sang-gi Lee、Ju Kim

  DOI：10.1055/s-0031-1289753

  日期：2012.5

  Chemoselective Intramolecular N-Alkylation/Palladium-Catalyzed C-N Coupling Reaction of the Blaise Reaction Intermediate 2.3 Copper-Catalyzed Intermolecular N-C/C-C Coupling Reaction of the Blaise Reaction Intermediate with 1,2-Dihaloarenes 3 Conclusion tandem reaction - Blaise reaction - palladium - copper - coupling - indoles

  通过腈与α-溴-α-（2-溴苯基）乙酸乙酯和锌的原位生成的Reformatsky试剂的反应形成的Blaise反应中间体的钯催化的分子内N-芳基化反应，可高收率地提供吲哚。这种方法扩展到具有ω-氯烷基附件的Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的N-芳基化，为串联一锅法合成N稠合的吲哚衍生物提供了一条新途径。相反，在钯催化剂的存在下，Blaise反应中间体与1,2-二卤代苯的分子间偶联反应没有进行，但是在碘化铜（I）作为催化剂的存在下进行并产生了吲哚。 1引言 2结果与讨论 2.1 Blaise反应中间体的钯催化分子内CN偶联反应 2.2 Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的CN偶联反应 2.3铜催化的布莱斯反应中间体与1,2-二卤代芳烃的分子间NC / CC偶联反应 3结论 串联反应-布莱斯反应-钯-铜-偶联-吲哚
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Trapping of the Blaise Reaction Intermediate for Tandem One-Pot Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Ju Hyun Kim、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/ol200045q

  日期：2011.3.18

  Palladium-catalyzed intramolecular N-arylative and N-alkylative/N-arylative trappings of the Blaise reaction intermediates could be a new route to construct the indole moiety in a tandem one-pot manner from nitriles.

  钯催化的Blaise反应中间体的分子内N-芳基和N-烷基化/ N-芳基捕集阱可能是一条新的途径，可以从腈中串联一锅地构建吲哚部分。
• An Oxidant-Free Strategy for Indole Synthesis via Intramolecular C–C Bond Construction under Visible Light Irradiation: Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reaction
  作者：Cheng-Juan Wu、Qing-Yuan Meng、Tao Lei、Jian-Ji Zhong、Wen-Qiang Liu、Lei-Min Zhao、Zhi-Jun Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acscatal.6b00917

  日期：2016.7.1

  We describe here an oxidant-free strategy to synthesize indoles, i.e., under visible-light irradiation (λ = 450 nm), catalytic amounts of an iridium(III) photosensitizer and cobaloxime catalyst transform various N-aryl enamines exclusively into indoles. Our methodology affords indoles in good to excellent yields under mild reaction conditions and produces H2 as the only byproduct. Spectroscopic and

  我们在这里描述了一种无氧化剂的合成吲哚的策略，即在可见光辐射（λ= 450 nm）下，催化量的铱（III）光敏剂和钴肟催化剂将各种N-芳基烯胺专门转化为吲哚。我们的方法在温和的反应条件下，吲哚类化合物的收率高至优，并产生H 2作为唯一的副产物。光谱和电化学研究证实，所设计的系统是通过可见光催化的N-芳基烯胺的氧化，然后进行分子内自由基加成，在环境条件下平稳生成吲哚而进行的。
• Visible Light Promoted Synthesis of Indoles by Single Photosensitizer under Aerobic Conditions
  作者：Wen-Qiang Liu、Tao Lei、Zi-Qi Song、Xiu-Long Yang、Cheng-Juan Wu、Xin Jiang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01367

  日期：2017.6.16

  The construction of substituted indole skeletons is always an important concern of synthetic chemists because of its prevalent structure found in natural products and biological molecules. Here, we succeeded in preparing indoles and their derivatives from a wide variety of simple enamines via radical cyclization only with catalytic amounts of an iridium(III) photosensitizer (PS) in DMSO solution under

  取代的吲哚骨架的结构始终是合成化学家关注的重要问题，因为其天然结构存在于天然产物和生物分子中。在这里，我们仅通过在空气气氛下在DMSO溶液中催化量的铱（III）光敏剂（PS）进行自由基环化就可以成功地从多种简单的烯胺中制备吲哚及其衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基过程，以在可见光照射下完成烯胺向吲哚的转化。