1-异氰基环丁烷-1-羧酸乙酯 | 97846-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-异氰基环丁烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-isocyanocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 97846-67-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: IRXLTUORYOJBRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-phenyl-2-propenyl carbonate 、 1-异氰基环丁烷-1-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到ethyl (E)-1-(1-cyano-3-phenylallyl)cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从烯腈到酮亚胺中间体的腈：α-异氰基乙酸酯对碳酸烯丙酯的钯催化1,1-羰基氰化

  摘要：

  开发了α-季碳α-异氰基乙酸酯钯催化的碳酸烯丙酯的1,1-羰基氰化反应。提出了酮亚胺的形成，随后是C N键的均质化和所得笼形自由基对的重组，以解释异常偶联产物β-氰基-γ，δ-不饱和酯的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.032
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到1-异氰基环丁烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从烯腈到酮亚胺中间体的腈：α-异氰基乙酸酯对碳酸烯丙酯的钯催化1,1-羰基氰化

  摘要：

  开发了α-季碳α-异氰基乙酸酯钯催化的碳酸烯丙酯的1,1-羰基氰化反应。提出了酮亚胺的形成，随后是C N键的均质化和所得笼形自由基对的重组，以解释异常偶联产物β-氰基-γ，δ-不饱和酯的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.032

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Hydantoin- and Isoxazoline-Substituted Dispirocyclobutanoids
  作者：Kyung-Ho Park、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo000152c

  日期：2000.6.1

  Synthetic strategies for constructing novel achiral cyclobutanoid isoxazolidinoimidazolidinedione heterocycles, with a generalized structure of II, have been developed via 1,3-dipolar cycloaddition and carbanilide cyclization transformations from methylenecyclobutane 13. The exo methylene cyclobutane system has made the realization of some diasteroselectivity possible, such that the H-bond (Boc-NH) directed product (i.e., 14) was obtained with 3:1 selectivity relative to the non-H-bond directed product (i.e., 15).