(2S)-2-amino-6-[[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino]hexanoic acid | 919281-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-6-[[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 919281-76-8
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₄
• 分子量: 352.474
• InChiKey: QIRDQEMSWRZWQI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  109.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-6-[[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino]hexanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 4-((S)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-6-((1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl)amino)hexanamido)benzyl (2-((chlorocarbonyl)(methyl)amino)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶B的新型NIR荧光探针的合成和评估：ICT与FRET作为开启作用模式

  摘要：

  近年来，在面向生物学和生物医学应用的分子成像设计和研究中取得了巨大进展。包括蛋白酶在内的特定酶的表达或活性可以通过尖端的分子成像技术进行监测。组织蛋白酶B通过控制细胞外基质的降解在肿瘤进展中起关键作用。因此，该蛋白酶已在癌症研究中引起了广泛的关注，并且已经开发了许多靶向其活性的成像探针。在这里，我们描述了两种新颖的近红外（NIR）荧光探针的设计，合成和评估，用于检测具有不同开启机制的组织蛋白酶B活性。一种探针基于供体两受体π电子染料系统的ICT激活机制，另一个是基于由荧光染料和淬灭剂获得的FRET机理。两种探针在被组织蛋白酶B切割后均显示出显着的荧光开启响应。ICT探针在关闭状态下的NIR荧光显着低于基于FRET的探针。这种效果导致更高的信噪比，从而提高了灵敏度和更好的图像对比度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.022
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-[[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S)-2-amino-6-[[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶B的新型NIR荧光探针的合成和评估：ICT与FRET作为开启作用模式

  摘要：

  近年来，在面向生物学和生物医学应用的分子成像设计和研究中取得了巨大进展。包括蛋白酶在内的特定酶的表达或活性可以通过尖端的分子成像技术进行监测。组织蛋白酶B通过控制细胞外基质的降解在肿瘤进展中起关键作用。因此，该蛋白酶已在癌症研究中引起了广泛的关注，并且已经开发了许多靶向其活性的成像探针。在这里，我们描述了两种新颖的近红外（NIR）荧光探针的设计，合成和评估，用于检测具有不同开启机制的组织蛋白酶B活性。一种探针基于供体两受体π电子染料系统的ICT激活机制，另一个是基于由荧光染料和淬灭剂获得的FRET机理。两种探针在被组织蛋白酶B切割后均显示出显着的荧光开启响应。ICT探针在关闭状态下的NIR荧光显着低于基于FRET的探针。这种效果导致更高的信噪比，从而提高了灵敏度和更好的图像对比度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.022

文献信息

• SELECTIVE UV CROSSLINKING OF PEPTIDES AND FUNCTIONAL MOIETIES TO IMMUNOGLOBULINS
  申请人：UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：US20160022834A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention provides for a method of crosslinking a hetero-bifunctional photo crosslinking compound to an immunoglobulin having at least one heterocyclic photo reactive group and at least one non-photo reactive group where the non-photo reactive group is coupled to an effector molecule and the photo reactive group is coupled to the nucleotide binding site of an immunoglobulin. Alternatively, the photo crosslinker contains an orthogonal reactive group such as a thiol, which can be coupled to an effector molecule or functionalized ligand.

  本发明提供了一种交联异构双官能团光交联化合物到至少具有一个杂环光反应基团和至少一个非光反应基团的免疫球蛋白的方法，其中非光反应基团与效应分子耦合，而光反应基团与免疫球蛋白的核苷酸结合位点耦合。或者，光交联剂包含一个正交反应基团，例如巯基，可以耦合到效应分子或功能化配体上。
• Modulation of complement activity
  申请人：Ra Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10106579B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  The present invention provides modulators of complement activity. Also provided are methods of utilizing such modulators as therapeutics.

  本发明提供了补体活性调节剂。本发明还提供了利用这种调节剂作为治疗的方法。
• Modulators of complement activity
  申请人：Ra Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10328115B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The present invention provides polypeptide modulators of complement activity, including cyclic polypeptide modulators. Also provided are methods of utilizing such modulators as therapeutics.

  本发明提供了补体活性多肽调节剂，包括环状多肽调节剂。本发明还提供了利用此类调节剂作为治疗的方法。
• MODULATION OF COMPLEMENT ACTIVITY
  申请人：RA Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3154561B1

  公开（公告）日：2019-09-04
• TARGETED GAS-FILLED MICROVESICLES FORMULATION
  申请人：Bracco Suisse SA

  公开号：EP3233136A1

  公开（公告）日：2017-10-25