ethyl 2,4-dimethyl-5-oxopent-3-enoate | 672937-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,4-dimethyl-5-oxopent-3-enoate
• CAS: 672937-33-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: QBLOPJOSQYFEBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-methylpenta-2,4-dienoate 、 一氧化碳 在 2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis((1S,3S)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-(1,2,4)diazaphospholo(1,2-a)pyridazine-2,1,3(3H)-triyl))tetrakis(N-(1S)-1-phenylethyl)-benzamide 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到ethyl (E,4S)-2,4-dimethyl-5-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的区域选择性铑催化加氢甲酰化成高对映体富集的β，γ-不饱和醛与二氮杂磷烷配体

  摘要：

  带有手性双二氮杂膦烷配体的1,3-二烯的区域选择性和对映体选择性的铑催化加氢甲酰化生成β，γ-不饱和醛，其保留C═C官能度以用于进一步转化。反应条件温和，具有催化剂用量低（0.5 mol％），在玻璃瓶中容易获得的压力以及方便的反应时间（1.5-12 h）。优化的反应条件可产生高对映体选择性（> 90％ee），区域选择性（88-99％），并转化为10,1,3-二烯，涵盖多种取代模式，转化为β，γ-不饱和醛（99％）。

  DOI：

  10.1021/ol102797t