4-氯-2-氰基-5-(4-甲基苯基)咪唑 | 120118-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氯-2-氰基-5-(4-甲基苯基)咪唑
• 中文别名: 5-氯-2-氰基-4-(4-甲基苯基)咪唑；4-氯-5-(对-甲苯基)-1H-咪唑-2-腈；2-氰基-4-氯-5-(4-甲基苯基)咪唑
• 英文名称: 4-chloro-2-cyano-5-(4'-methylphenyl)imidazole
• 英文别名: 4(5)-chloro-2-cyano-5 (4)-(4-methylphenyl)imidazole；2-cyano-4-chloro-5-(4'-methylphenyl)imidazole；5-chloro-4-(4-methylphenyl)-1H-imidazole-2-carbonitrile
• CAS: 120118-14-1
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃
• 分子量: 217.658
• InChiKey: AHLIZUWPYRQFHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-氰基-5-(4-甲基苯基)咪唑 、 二甲胺基磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 氰霜唑
  参考文献：
  名称：

  一种氰霜唑的绿色合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氯‑2‑氰基‑N,N‑二甲基‑5‑对甲苯基咪唑‑1‑磺酰胺的合成方法,包括以下步骤：2‑羰基‑2‑（对甲苯基）乙醛的合成；5‑（对甲苯基）‑1H‑咪唑‑2‑甲醛的合成；5‑（对甲苯基）‑1H‑咪唑‑2‑甲酸的合成；5‑（对甲苯基）‑1H‑咪唑‑2‑甲酸乙酯的合成；5‑（对甲苯基）‑1H‑咪唑‑2‑腈的合成；4‑氯‑2‑氰基‑N,N‑二甲基‑5‑对甲苯基咪唑‑1‑磺酰胺的合成。本发明合成步骤成熟，原料便宜易得，可操作性强，对设备要求低，对环境友好，适合工业生产。

  公开号：

  CN116425681A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰甲醛水合物 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-氯-2-氰基-5-(4-甲基苯基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-(4’-甲基苯 基)-1H-咪唑-1-磺酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-(4’-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺(氰霜唑)的合成方法，该方法以对甲基苯乙酮为原料，用二氧化硒氧化制备中间体2-羰基-2-对苯甲基乙醛，然后采用N,N-二甲基甲酰胺等作溶剂，二氯亚砜作氯化剂及还原剂来制备中间体，此中间体再与N,N-二甲基磺酰胺氯反应合成氰霜唑。本发明与现有技术相比，缩短了反应周期、简化了后处理工艺，适合批量工业化生产。

  公开号：

  CN103936678B

文献信息

• 4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-对甲苯基咪 唑-1-磺酰胺合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN104292166B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种合成4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-对甲苯基咪唑-1-磺酰胺的方法，其特征是以2-羰基-2-P-苯甲基乙醛为原料，与乙醛酸合成咪唑环、再经过氨化、脱水、氯化、磺酰化最后合成4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-对甲苯基咪唑-1-磺酰胺；本发明的合成方法制备4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-对甲苯基咪唑-1-磺酰胺纯度达到98.0％以上，总收率达到44.5％以上。此发明公开的方法原材料便宜易得，工艺简单，反应条件温和，产生废水少，环境污染小。本发明主要应用于农药杀菌剂4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-对甲苯基咪唑-1-磺酰胺的合成。
• 4-氯-2-氰基-1-二甲基氨基磺酰基-5-(4-甲基苯基)咪唑的合成方法
  申请人：蚌埠中实化学技术有限公司

  公开号：CN106986830A

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明公开了一种4‑氯‑2‑氰基‑1‑二甲基氨基磺酰基‑5‑(4‑甲基苯基)咪唑的合成方法，涉及有机合成技术领域，以4(5)‑氯‑2‑氰基‑5(4)‑(4‑甲基苯基)咪唑和二甲胺基磺酰氯作为反应原料，乙酸乙酯和环己烷作为反应溶剂，碳酸钾作为缚酸剂且分两批加入，经取代反应制得产物4‑氯‑2‑氰基‑1‑二甲基氨基磺酰基‑5‑(4‑甲基苯基)咪唑。本发明无需对低纯度低含量的原料4(5)‑氯‑2‑氰基‑5(4)‑(4‑甲基苯基)咪唑进行高度纯化即可用来制备目标产物；并通过所述合成方法使产物摩尔收率达到80％以上，纯度达到99％，保证了产物的收率和纯度。
• 氰霜唑的合成方法
  申请人：无锡市稼宝药业有限公司

  公开号：CN107382871A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种氰霜唑的合成方法，包括以下步骤：2，2－卤代－4’－甲基苯乙酮的合成；1‑羟基‑4‑(4’‑甲基苯基)‑2‑甲肟咪唑‑3‑氧化物的合成；2－氰基－4－氯－5－（4’－甲基苯基）咪唑的合成：在1‑羟基‑4‑(4’‑甲基苯基)‑2‑甲肟咪唑‑3‑氧化物中加入甲醇，冰水浴反应，加入氯化亚砜，升温反应，加入乙腈、N‑氯代丁二酰亚胺，反应；氰霜唑的合成：将2－氰基－4－氯－5－（4’－甲基苯基）咪唑、无水碳酸钾、乙酸乙酯和N,N‑二甲胺基磺酰氯加入到反应釜中，回流反应。本发明原料来源丰富、易得，成本低，反应条件温和，不需要特殊设备，经济性好，总收率较高，有好的工业化前景。
• 一种2-氰基-4-氯-5-（4-甲基苯基）咪唑的合 成方法
  申请人：如东众意化工有限公司

  公开号：CN105130904B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明涉及一种2‑氰基‑4‑氯‑5‑（4‑甲基苯基）咪唑的合成方法，包括以下步骤：（1）以对甲基苯乙酮为原料，光照条件下，卤化反应得到化合物Ⅰ；（2）将得到的化合物Ⅰ溶于溶剂，在一定温度下搅拌反应，冷却抽滤得化合物Ⅱ；（3）将得到的化合物Ⅱ溶于溶剂，在一定温度下与乙二醛、硫酸羟胺反应，得化合物Ⅲ；（4）将得到的化合物Ⅲ溶于溶剂，在冰浴下与氯化亚砜反应，升至室温保温反应后，滴加氯化硫，反应结束后水洗得化合物Ⅳ，该化合物Ⅳ即为2‑氰基‑4‑氯‑5‑（4‑甲基苯基）咪唑，该合成方法原子经济性好，工艺操作简便，产品收率高，有工业应用价值。
• Imidazole compounds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06043377A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The present invention concerns novel imidazol derivatives of the formula (I), ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and A have the meanings given in the description, and the acid addition salts and metal salt complexes, several processes for the production of the novel substances and their use for combating undesirable micro-organisms in plant and material protection.

  本发明涉及一种新型咪唑衍生物，其化学式为(I)： ##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和A的含义如描述中所述，以及酸加成盐和金属盐络合物，多种制备新物质的方法以及它们在植物和物料保护中用于对抗有害微生物的用途。