(6S,7S)-7-(3-Hydroxy-tetrahydro-thiophen-3-yl)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one | 98810-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (6S,7S)-7-(3-Hydroxy-tetrahydro-thiophen-3-yl)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
• 英文别名: (6S,7R)-7-(3-Hydroxy-tetrahydro-thiophen-3-yl)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 98810-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 257.354
• InChiKey: KLUXUFQIUUEKLB-VTGJNACWSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (6S,7S)-7-(3-Hydroxy-tetrahydro-thiophen-3-yl)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996