Boc-Asp(tBu)-OAll | 154273-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(tBu)-OAll
• 英文别名: 1-Allyl 4-(tert-butyl) (tert-butoxycarbonyl)-L-aspartate；4-O-tert-butyl 1-O-prop-2-enyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 154273-17-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: LCJWESCMCQNXIM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asp(tBu)-OAll 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 Fmoc-Asp(tBu,STmob)-OAll
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽的硫醇化和羧化协同增强其铅解毒能力

  摘要：

  天然三肽谷胱甘肽 (GSH) 是一种普遍存在的化合物，具有多种生物学功能，其中包括与必需金属离子和有毒金属离子相互作用。然而，虽然谷胱甘肽与有毒金属铅 (Pb) 的结合较弱，但其解毒效果却很差。 β-巯基天冬氨酸是一种全新的氨基酸，被发现可以增强合成环状四肽的铅解毒能力。为了探索这种性质的非规范氨基酸 (ncAA) 的优势，我们研究了 GSH 和三种类似肽的解毒能力，每种肽均含有至少一种同时含有游离羧酸根和硫醇根基团的 ncAA。一项彻底的研究，包括体外解毒和机制评估、金属结合亲和力、金属选择性和计算研究表明，这些 ncAA 在额外增强 Pb 结合方面非常有益，并揭示了高亲和力和金属选择性在协同减少 Pb 方面的重要性细胞毒性。因此，此类 ncAA 加入了对抗铅中毒和污染的化学工具箱，使肽能够强烈且选择性地结合有毒金属离子。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03030
• 作为产物：
  描述：

  1-溴基-1-丙烯 、 叔丁氧羰基-L-天冬氨酸-4-叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以97%的产率得到Boc-Asp(tBu)-OAll
  参考文献：
  名称：

  新型的天冬氨酸衍生物，它的制备方法及其在固相多肽合成中的用途

  摘要：

  本发明涉及一种新型的天冬氨酸衍生物，它的制备方法及其在固相多肽合成中的用途。在固相多肽合成时，天冬氨酸衍生物上的β位基团具有抑制此衍生物形成天冬酰亚胺副产物的作用。

  公开号：

  CN106167457A

文献信息

• Chemoselective Peptide Ligation-Desulfurization at Aspartate
  作者：Robert E. Thompson、Bun Chan、Leo Radom、Katrina A. Jolliffe、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/anie.201304793

  日期：2013.9.9

  Asp‐ecially useful: A synthetic β‐mercapto aspartate residue facilitates the rapid ligation to a range of peptide thioesters. Following the ligation reaction (and without purification), chemoselective desulfurization of the β‐mercapto moiety in the presence of unprotected cysteine residues afforded native peptide products.

  特别有用：合成的β-巯基天冬氨酸残基有助于快速连接各种肽硫酯。连接反应（无需纯化）后，在未保护的半胱氨酸残基存在下，β-巯基部分的化学选择性脱硫提供了天然肽产物。
• Peptide Ligation
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：US20160122383A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The invention relates to a process for introducing a thiol group a to a carbonyl group in a side chain of a protected a-amino acid, said protected a-amino acid having protecting groups on both the α-amine group and the a-carboxyl group. The process comprises a) if the side chain contains a functional group comprising a heteroatom bearing a hydrogen atom, protecting said functional group; b) treating the protected amino acid with a base of sufficient strength to abstract a hydrogen atom a to the carbonyl group, so as to form an anion; c) treating the anion with a reagent of structure Pr-S-L in which L is a leaving group and Pr is a thiol-protecting group, so as to introduce a Pr-S- group a to the carbonyl group; and d) converting the Pr-S- group to an H-S-(thiol) group. This process may be used to prepare ligated peptides.

  该发明涉及一种将巯基引入受保护的α-氨基酸侧链中的羰基的过程，所述受保护的α-氨基酸在α-氨基团和α-羧基团上均具有保护基。该过程包括a) 如果侧链含有包含带有氢原子的杂原子的官能团，则保护该官能团；b) 用足够强度的碱处理受保护的氨基酸，以提取到羰基的氢原子，从而形成负离子；c) 用具有结构Pr-S-L的试剂处理该负离子，其中L是一个离去基团，Pr是一个巯基保护基，以引入Pr-S-基团到羰基；d) 将Pr-S-基团转化为H-S-(巯基)基团。该过程可用于制备连接的肽。
• Potent Cyclic Tetrapeptide for Lead Detoxification
  作者：Tagwa A. Mohammed、Christoph M. Meier、Tadeáš Kalvoda、Martina Kalt、Lubomír Rulíšek、Michal S. Shoshan

  DOI：10.1002/anie.202103217

  日期：2021.5.25

  Lead (Pb) is a ubiquitous poisonous metal, affecting the health of vast populations worldwide. Medications to treat Pb poisoning suffer from various limitations and are often toxic owing to insufficient metal selectivity. Here, we report a cyclic tetrapeptide that selectively binds Pb and eradicates its toxic effect on the cellular level, with superior potency than state‐of‐the‐art drugs. The Pb‐peptide

  铅 (Pb) 是一种无处不在的有毒金属，影响着全世界广大人口的健康。治疗铅中毒的药物受到各种限制，并且由于金属选择性不足而通常有毒。在这里，我们报告了一种环状四肽，它选择性地结合 Pb 并在细胞水平上消除其毒性作用，其效力优于最先进的药物。Pb-肽复合物非常强，并通过实验和计算进行了表征。伴随着这种肽没有毒性和增强的稳定性，这些特性表明其作为铅中毒的潜在补救措施的优点。
• Accelerated Protein Synthesis via One-Pot Ligation-Deselenization Chemistry
  作者：Nicholas J. Mitchell、Jessica Sayers、Sameer S. Kulkarni、Daniel Clayton、Anna M. Goldys、Jorge Ripoll-Rozada、Pedro José Barbosa Pereira、Bun Chan、Leo Radom、Richard J. Payne

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.04.003

  日期：2017.5

  Peptide ligation chemistry has revolutionized protein science by facilitating access to synthetic proteins. Here, we describe the development of additive-free ligation-deselenization chemistry at β-selenoaspartate and γ-selenoglutamate that enables the generation of native polypeptide products on unprecedented timescales. The deselenization step is chemoselective in the presence of unprotected selenocysteine

  肽连接化学通过促进对合成蛋白质的获取，彻底改变了蛋白质科学。在这里，我们描述了β-硒代天冬氨酸和γ-硒代谷氨酸的无添加剂连接-脱硒化学的发展，这使得能够在前所未有的时间尺度上生成天然多肽产物。在未保护的硒代半胱氨酸存在的情况下，去硒化步骤是化学选择性的，这在硒蛋白K的合成中得到了强调。该方法的强大功能还通过合成三个tick信号的凝血酶抑制蛋白得到了展示，每种蛋白都经过组装，纯化，并在几个小时内分离出来进行生物学检测。此处描述的方法应作为将来获取合成蛋白（包括治疗用药）的有力手段。
• Head-to-tail cyclization and use of Cα-allyl ester protection improves the yield of cyclic peptides synthesized by the oxime resin method
  作者：Afrodite Kapurniotu、John W. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61589-7

  日期：1993.10

  Fully protected and C-terminal free cyclic (lactam-bridged) peptides are assembled by the oxime resin method in high yields and purity applying a four dimensional orthogonal (Boc/Bzl/Fmoc/Al) protection scheme and a head-to-tail cyclization strategy.

  通过肟树脂方法，采用二维正交（Boc / Bzl / Fmoc / Al）保护方案和从头到尾的环化反应，以高收率和高纯度组装完全保护的和C端自由环（内酰胺桥）肽战略。