N-(4-bromophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-2-amine | 133390-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-2-amine
• CAS: 133390-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• 分子量: 303.158
• InChiKey: DSCVYSKWBGNYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 N-(4-bromophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-2-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到N-(4′-chloro-[1,1′-biphenyl]-4-yl)-4H-3,1-benzoxazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于碘催化脱硫环化的2-氨基苯并恶嗪的简便合成

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，从 1-[2-(羟甲基)苯基/烷基]-3-苯基硫脲获得N-芳基/烷基-4 H-苯并恶嗪-2-胺的简便且环境友好的方法。在室温下在四氢呋喃中，在催化量的分子碘和过氧化氢作为氧化剂的存在下，转化平稳发生，在 2 小时内提供中等至良好的收率（28-90%）所需的产物。该方法报告了基于脱硫环化将 1-[2-(羟甲基) 苯基/烷基]-3-苯基硫脲催化转化为N-芳基/烷基-4 H-苯并恶嗪-2-胺的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719832
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 双氧水 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于碘催化脱硫环化的2-氨基苯并恶嗪的简便合成

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，从 1-[2-(羟甲基)苯基/烷基]-3-苯基硫脲获得N-芳基/烷基-4 H-苯并恶嗪-2-胺的简便且环境友好的方法。在室温下在四氢呋喃中，在催化量的分子碘和过氧化氢作为氧化剂的存在下，转化平稳发生，在 2 小时内提供中等至良好的收率（28-90%）所需的产物。该方法报告了基于脱硫环化将 1-[2-(羟甲基) 苯基/烷基]-3-苯基硫脲催化转化为N-芳基/烷基-4 H-苯并恶嗪-2-胺的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719832

文献信息

• Desulfurization Mediated by Hypervalent Iodine(III): A Novel Strategy for the Construction of Heterocycles
  作者：Harisadhan Ghosh、Ramesh Yella、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200800901

  日期：2008.12

  The desulfurization ability of diacetoxyiodobenzene (DIB) has been explored in the preparation of isothiocyanates from the corresponding dithiocarbamate salts. The in situ generated isothiocyanates reacted with o-phenylenediamine and o-aminophenol to form monothioureas, which, on treatment with a further equivalent of DIB in one pot, gave benzimidazoles and aminobenzoxazoles, respectively. Aliphatic

  二乙酰氧基碘苯 (DIB) 的脱硫能力已在从相应的二硫代氨基甲酸盐制备异硫氰酸酯中进行了探索。原位生成的异硫氰酸酯与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应形成单硫脲，在一锅中用另外等量的 DIB 处理，分别得到苯并咪唑和氨基苯并恶唑。脂肪族 1,2-二胺与 2 当量反应。异硫氰酸酯，然后用 DIB 处理得到咪唑烷亚碳硫酰胺，而芳香族 1,2-二胺双（硫脲）的处理得到苯并咪唑，同时形成异硫氰酸酯。后者形成的驱动力是产品的芳构化。DIB 的使用使这些方法更简单、更高效，
• One-Pot Synthesis of Five and Six Membered N, O, S-Heterocycles Using a Ditribromide Reagent
  作者：Ramesh Yella、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/cc100124q

  日期：2010.9.13

  In a one-pot procedure, bromine less brominating reagent 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT) has been utilized as an efficient desulfurizing agent for the construction of a library of heterocycles containing N, O, and S starting from aryl/alkyl isothiocyanates. In this approach, aryl/alkyl isothiocyanate reacts with o-phenylenediamine (o-PD), o-aminophenol, and o-aminothiophenol

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP
• A Novel and Efficient Synthesis of 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines by a Tandem Aza-Wittig/Heterocumulene-Mediated Annulation Strategy
  作者：Pedro Molina、Antonio Arques、Angel Molina

  DOI：10.1055/s-1991-26368

  日期：——

  2-[(Triphenylphosphoranylidene)amino]benzyl alcohol 2 reacts with isocyanates or isothiocyanates in refluxing toluene to give the corresponding 2-alkyl(aryl)amino-4H-3,1-benzoxazines 5. Iminophosphorane 2 also reacts with carbon dioxide and carbon disulfide to give 4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-one (6) and -thione (7), respectively.

  2-[(三苯基正膦亚基)氨基]苯甲醇2与异氰酸酯或异硫氰酸酯在回流甲苯中反应，得到相应的2-烷基(芳基)氨基-4H-3,1-苯并恶嗪5。亚氨基正膦2也与二氧化碳和二硫化碳反应分别得到4H-3,1-苯并恶嗪-2(1H)-酮(6)和-硫酮(7)。