2-Cyclohepten-1-ol, 1-acetate, (1S)- | 78341-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyclohepten-1-ol, 1-acetate, (1S)-
• 英文别名: [(1S)-cyclohept-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 78341-38-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: QVZZVRRYGFTWFH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohepten-1-ol, 1-acetate, (1S)- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-cycloheptenol
  参考文献：
  名称：

  校准图有助于使用手性镧系转移试剂测定高对映体纯度。

  摘要：

  用手性镧系转移试剂通过NMR难以确定高对映体纯度，因为难以鉴定哪个共振（如果有的话）对应于次要对映体。我们报告使用主要对映体的共振位置来预测次要对映体共振位置的校准图。一旦确定了共振位置，积分测量的对映体纯度可高达99.7％ee。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80201-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-cycloheptenol 生成 2-Cyclohepten-1-ol, 1-acetate, (1S)-
  参考文献：
  名称：

  KASAI, MASAJI;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 712-715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Deracemization of Allylic Carbonates in Water with Formation of Allylic Alcohols:  Hydrogen Carbonate Ion as Nucleophile in the Palladium-Catalyzed Allylic Substitution and Kinetic Resolution
  作者：Bernhard J. Lüssem、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1021/ja034109t

  日期：2003.5.1

  carbonates, with formation of the corresponding allylic alcohols. The palladium-catalyzed reaction of racemic cyclic allylic acetates with potassium hydrogen carbonate in water in the presence of the chiral bisphosphane proceeds with a highly selective kinetic resolution to give the corresponding allylic alcohols and allylic acetates.

  在 N,N'-(1R,2R)-1,2-环己烷二基双[2-(二苯基膦基)苯甲酰胺]存在下，钯催化的外消旋环状和非环状烯丙基甲基碳酸酯在水中的脱消旋反应具有高对映选择性，得到相应的烯丙醇收率很高。这种去外消旋涉及钯催化的烯丙基取代与原位形成的碳酸氢根离子和中间体烯丙基碳酸氢盐的不可逆分解，形成相应的烯丙醇。在手性双膦存在下，外消旋环状烯丙乙酸酯与碳酸氢钾在水中的钯催化反应以高度选择性的动力学拆分进行，得到相应的烯丙醇和乙酸烯丙酯。
• On the absolute stereochemistries of (-)-benzocyclohepten-3-ol, (-)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol, and (-)-benzocycloocten-3-ol
  作者：Masaji Kasai、Herman Ziffer

  DOI：10.1021/jo00153a018

  日期：1983.3
• KASAI, MASAJI;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 712-715
  作者：KASAI, MASAJI、ZIFFER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Calibration plots to aid determination of high enantiomeric purity using chiral lanthanide shift reagents.
  作者：Ajay K. Gupta、Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80201-3

  日期：1992.1

  High enantiomeric purities are difficult to determine by NMR with chiral lanthanide shift reagents because it is difficult to identify which, if any, resonance corresponds to the minor enantiomer. We report calibration plots that use the position of the resonance of the major enantiomer to predict the position of the resonance of the minor enantiomer. Once the position of the resonance was established

  用手性镧系转移试剂通过NMR难以确定高对映体纯度，因为难以鉴定哪个共振（如果有的话）对应于次要对映体。我们报告使用主要对映体的共振位置来预测次要对映体共振位置的校准图。一旦确定了共振位置，积分测量的对映体纯度可高达99.7％ee。