O^2'_,O3'_,O5'-triacetyl-2-bromo-adenosine | 56720-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O^2'_,O3'_,O5'-triacetyl-2-bromo-adenosine
• 英文别名: 2-Brom-2',3',5'-tri-O-acetyladenosin
• CAS: 56720-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₈BrN₅O₇
• 分子量: 472.252
• InChiKey: COVJFKQKROGNQK-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-bromo-6-chloropurine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O^2'_,O3'_,O5'-triacetyl-2-bromo-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalysed amidation of 2,6-dihalopurine nucleosides. Replacement of iodine at 0°C

  摘要：

  Pd-catalysed reactions of 2-Cl, 2-Br and 2-I derivatives of a 6-chloropurine nucleoside with benzamide have been compared, using Pd(2)dba(3), Xantphos and Cs2CO3 in toluene, between 20 and 80 degrees C. The reactivity order was 2-I > 2-Br > 6-Cl >> 2-Cl. The 2-I substituent could be replaced even at 0 degrees C, under conditions disclosed here for the first time. On the other hand, the replacement of the chlorine atom at position 2 (2-Cl) required 110 degrees C. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.012