5-ethynyl-5-<(triethylsilyl)oxy>-1,8-nonadiene | 174574-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethynyl-5-<(triethylsilyl)oxy>-1,8-nonadiene
• 英文别名: Triethyl(5-ethynylnona-1,8-dien-5-yloxy)silane
• CAS: 174574-36-8
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi
• 分子量: 278.51
• InChiKey: FZYIVCSFMVMHAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-5-<(triethylsilyl)oxy>-1,8-nonadiene 在 chiral Ru-based catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到6-<(triethylsilyl)oxy>bicyclo<4.3.0>nona-2,9-diene
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性烯烃复分解反应的可回收手性 Ru 催化剂。空气中高效催化不对称开环/交叉复分解

  摘要：

  公开了一种新的手性双齿咪唑啉亚基配体和衍生的手性 Ru 基卡宾的合成和结构。Ru配合物在金属中心是立体的；它可以 >98% 的非对映选择性制备，并通过硅胶色谱法使用未蒸馏的溶剂进行纯化。空气稳定的 Ru 络合物有效地催化闭环和开环复分解反应并且是可回收的。手性配合物在促进对映选择性开环/交叉复分解反应（高达 >98% ee）方面非常有效（0.5-10 mol% 负载）。这些对映选择性转化可以在空气中使用未纯化的溶剂和仅与 Mo 基催化剂聚合的底物进行。

  DOI：

  10.1021/ja020259c
• 作为产物：
  描述：

  nona-1,8-dien-5-one 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-ethynyl-5-<(triethylsilyl)oxy>-1,8-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Ring Closing Metathesis of Dienynes:  Construction of Fused Bicyclic [n.m.0] Rings

  摘要：

  Ruthenium carbene 1 (Cl-2(PCy(3))(2)Ru=CHCH=CPh(2)) mediates the efficient and selective conversion of acyclic dienynes to fused bicyclic [n.m.O] rings containing five-, six-, and seven-membered rings. Studies with various X-substituted acetylenes (X=H, alkyls, Ph, CO(2)Me, SnBu(3), TMS, Cl, Pr, I) suggest that the dienyne metathesis is sensitive not only to these substituents but also to the catalysts employed. Among the various metal alkylidenes examined, only the ruthenium catalyst 1 exhibited metathesis activity for a range of substrates. These observations further expand the scope of catalytic RCM for the construction of complex organic compounds.

  DOI：

  10.1021/jo951648a