3-(3-chloro-propylidene)-3H-isobenzofuran-1-one | 56221-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(3-chloro-propylidene)-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(3-Chlorpropyliden)-phthalid；3-(3-chloro-propylidene)-3H-isobenzofuran-1-one
• CAS: 56221-50-2
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: LOZYEWGUIQTBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloro-propylidene)-3H-isobenzofuran-1-one 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 isoshihunine
  参考文献：
  名称：

  由邻-羧苯基环丙基酮合成石碱及相关化合物

  摘要：

  二环丙基镉与邻苯二甲酸一氯化单甲酯反应生成邻羧基苯环丙基酮（2）。2的甲酯与甲胺的反应生成2-甲基-3-羟基-3-环丙基-1-异吲哚满酮（4b），该卤化物在氯仿中被卤化氢转化为重排的均烯丙基卤化物5a–c。在氯仿中的亚硫酰氯将2转化为3-（3-氯亚丙基）邻苯二甲酸酯（7），在与甲胺反应后，生成异丁香碱（8）。与苯胺一起加热酮酸2会生成N-苯基-N-去甲鸟嘌呤（9），而在加热得到具有甲胺螺[ 2（1-甲基吡咯烷）-2-3'-（2'-甲基-1'-异吲哚满酮）]（10）的2。通过48％HBr溶液将10转化为shihunine（1）。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85019-8