isoshihunine | 56221-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: isoshihunine
• 英文别名: 2'-methyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,1'-isoindol]-3'-one；Isoshihunin；2-methylspiro[isoindole-3,2'-oxolane]-1-one
• CAS: 56221-67-1；129940-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DHPNSILEVGOZTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoshihunine 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 石斛宁碱
  参考文献：
  名称：

  Shihunine，螺邻苯二甲酰吡咯烷生物碱的改进合成

  摘要：

  本文通过三种不同的方法描述了螺-生物碱shihunine（1）的合成。首先，将邻苯二甲酸酐与N-甲基-2-吡咯烷酮缩合，并将所得的邻苯二甲酸酯8水解为石碱。在第二步中，使用Wittig反应将邻苯二甲酸酐转化为亚烷基邻苯二甲酸酯10，然后转化为5，最后转化为石碱。在第三种方法中，将-2-甲酰基苯甲酸甲酯（16）与均烯酸锌缩合，得到邻苯二甲酸酯20，然后将其氧化成21，然后环化成双内酯14。14被转化成5至15，最后变成shihunine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82029-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 isoshihunine
  参考文献：
  名称：

  衍生自N-甲基邻苯二甲酰亚胺的二价阴离子

  摘要：

  在液氨中用锂还原N-甲基邻苯二甲酰亚胺可提供稳定的二价阴离子，该二价阴离子已用各种试剂烷基化了。

  DOI：

  10.1039/c39800000862

文献信息

• Wavelength dependent photoextrusion and tandem photo-extrusion reactions of ninhydrin bis-acetals for the synthesis of 8-ring lactones, benzocyclobutenes and orthoanhydrides
  作者：Wei Sun、Surajit Kayal、William A. T. Raimbach、Xue-Zhong Sun、Mark E. Light、Magnus W. D. Hanson-Heine、Michael W. George、David C. Harrowven

  DOI：10.1039/d1cc06800h

  日期：——

  Ninhydrin bis-acetals give access to 8-ring lactones, benzocyclo-butenes and spirocyclic orthoanhydrides through photoextrusion and tandem photoextrusion reactions. Syntheses of fimbricalyxlactone B, isoshihunine and numerous biologically-relevant heterocycles show the value of the methods, while TA-spectroscopy and TD-DFT studies provide mechanistic insights on their wavelength dependence.

  茚三酮双缩醛通过光挤出和串联光挤出反应获得 8 环内酯、苯并环丁烯和螺环原酸酐。fibricalyxlactone B、异鼠宁和许多生物相关杂环的合成显示了这些方法的价值，而 TA 光谱和 TD-DFT 研究提供了关于其波长依赖性的机理见解。
• The synthesis of shihunine and related compounds from ortho-carboxyphenyl cyclopropyl ketone
  作者：E. Breuer、S. Zbaida

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85019-8

  日期：1975.1

  Reaction of dicyclopropyl cadmium and phthalic acid monochloride monomethyl ester gives o-carboxyphenyl cyclopropyl ketone (2). Reaction of the methyl ester of 2 with methylamine gives 2 - methyl - 3 - hydroxy-3-cyclopropyl-1-isoindolinone (4b), which is converted by hydrogen halides in chloroform to the rearranged homoallylic halides 5a–c. Thionyl chloride in chloroform converts 2 to 3-(3-chloropropylidene)

  二环丙基镉与邻苯二甲酸一氯化单甲酯反应生成邻羧基苯环丙基酮（2）。2的甲酯与甲胺的反应生成2-甲基-3-羟基-3-环丙基-1-异吲哚满酮（4b），该卤化物在氯仿中被卤化氢转化为重排的均烯丙基卤化物5a–c。在氯仿中的亚硫酰氯将2转化为3-（3-氯亚丙基）邻苯二甲酸酯（7），在与甲胺反应后，生成异丁香碱（8）。与苯胺一起加热酮酸2会生成N-苯基-N-去甲鸟嘌呤（9），而在加热得到具有甲胺螺[ 2（1-甲基吡咯烷）-2-3'-（2'-甲基-1'-异吲哚满酮）]（10）的2。通过48％HBr溶液将10转化为shihunine（1）。讨论了反应机理。
• GORE, VINAYAK G.;CHORDIA, MAHENDRA D.;NARASIMHAN, NURANI S., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2483-2494
  作者：GORE, VINAYAK G.、CHORDIA, MAHENDRA D.、NARASIMHAN, NURANI S.

  DOI：——

  日期：——
• BREUER E.; ZBAIDA S., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 6, 499-504
  作者：BREUER E.、 ZBAIDA S.

  DOI：——

  日期：——