3-(4-(chloromethyl)phenyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 1273028-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(chloromethyl)phenyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• CAS: 1273028-42-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: GMSMNCXOZNPGTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(chloromethyl)phenyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-(mercaptomethyl)phenyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and E-Beam-Mediated Gas Phase Fragmentation of Thiol-Containing Furoxans for Nanopatterned Alkyne Formation on Gold Surface

  摘要：

  我们设计并合成了呋喃环上具有硫代甲基或硫代苄基的呋喃黄原酮 PFT 和 BPFT，作为金表面潜在的光敏炔前体。硫代呋喃类化合物 PFT 和 BPFT 的合成分别以相应的卤代呋喃类化合物 1b 和 2c 为原料，在乙酸乙酯/乙醇或 DMF 中用硫代乙酸钾取代，然后以碱性水解作为关键反应。在质谱仪中对呋喃 1c 和 2d 进行电子束介导碎裂，可得到相应的芳基炔烃片段，其中以 NO 的进化最为优先。在硫代呋喃类化合物 PFT 和 BPFT 中，碳-硫键裂解是一种代表性的碎裂，产生 M-SH 和 M-SAc 峰，与 NO 的释放形成竞争。在单芳基呋喃 1c 的破碎过程中，主要观察到 NO 分子的释放，通过形成三元噻吩或氮丙啶中间体，产生 M-NO 片段作为基峰。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3583
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到3-(4-(chloromethyl)phenyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and E-Beam-Mediated Gas Phase Fragmentation of Thiol-Containing Furoxans for Nanopatterned Alkyne Formation on Gold Surface

  摘要：

  我们设计并合成了呋喃环上具有硫代甲基或硫代苄基的呋喃黄原酮 PFT 和 BPFT，作为金表面潜在的光敏炔前体。硫代呋喃类化合物 PFT 和 BPFT 的合成分别以相应的卤代呋喃类化合物 1b 和 2c 为原料，在乙酸乙酯/乙醇或 DMF 中用硫代乙酸钾取代，然后以碱性水解作为关键反应。在质谱仪中对呋喃 1c 和 2d 进行电子束介导碎裂，可得到相应的芳基炔烃片段，其中以 NO 的进化最为优先。在硫代呋喃类化合物 PFT 和 BPFT 中，碳-硫键裂解是一种代表性的碎裂，产生 M-SH 和 M-SAc 峰，与 NO 的释放形成竞争。在单芳基呋喃 1c 的破碎过程中，主要观察到 NO 分子的释放，通过形成三元噻吩或氮丙啶中间体，产生 M-NO 片段作为基峰。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3583