ethyl 2-ethyloxyimine-3-phenylpropionate | 851769-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-ethyloxyimine-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl 2-ethoxyimino-3-phenylpropionate
• CAS: 851769-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: HBYZIZGGIZLWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethyloxyimine-3-phenylpropionate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-O-ethyloxymino-3-phenyl)propionyl 1-O-acetylbritannilactone ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and anti-tumor activity of (2-O-alkyloxime-3-phenyl)-propionyl-1-O-acetylbritannilactone esters

  摘要：

  The extracts of Inula britannica have anti-inflammatory, anti-bacterial, anti-hepatitic, and anti-tumor activities. Various sesquiterpene lactones with cytotoxic properties including 1-O-acetylbritannilactone (1) have been isolated from this Chinese medicinal plant. Eight derivatives of 1-O-acetylbritannilactone, (2-O-alkyloxime-3-phenyl)-propionyt-1-O-acetylbritannilactone esters were designed and synthesized. Four of these compounds were tested to show inhibitory activity on the growth of human leukemia HL-60 and cancer Bel-7402 cell lines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.024
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 亚硝酸乙酯 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-ethyloxyimine-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  环状二肽亚芳基N-烷氧基二酮哌嗪的合成及活性评价

  摘要：

  设计了一系列芳基N-烷氧基二酮哌嗪并通过肟醚形成和分子内酰化立体合成。讨论了可能的环化和酸催化的重排-断裂机理。新型二酮哌嗪的晶体结构进一步证实了重排机理。大多数化合物表现出抗肿瘤活性。几种化合物对caspase-3更有效。具体而言，化合物6e，6g和6f在IC 50上抑制caspase-3值在低微摩尔范围内，并显示出良好的选择性。基于分子对接的结果，还讨论了烷氧基二酮哌嗪在caspase-3活性中心的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.038