1-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyl-5-methylenenon-2-en-4-ol | 1256556-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyl-5-methylenenon-2-en-4-ol
• CAS: 1256556-09-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: FLJCNKUWDAAFOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyl-5-methylenenon-2-en-4-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和Amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的合成

  摘要：

  报道了amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的收敛合成。该方法涉及通过交叉复分解、Pd(0)-催化环化和硼氢化-氧化合成常见的中间体四氢呋喃基-β-酮膦酸酯。使用 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化反应将 β-酮膦酸酯偶联到三个侧链醛上，得到二烯酮，然后用l- selectride还原得到双环内酯 C 和 F 的片段。

  DOI：

  10.1021/ol102345v
• 作为产物：
  描述：

  2-iodohex-1-ene 、 (2E)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylbut-2-enal 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 以75%的产率得到1-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyl-5-methylenenon-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和Amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的合成

  摘要：

  报道了amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的收敛合成。该方法涉及通过交叉复分解、Pd(0)-催化环化和硼氢化-氧化合成常见的中间体四氢呋喃基-β-酮膦酸酯。使用 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化反应将 β-酮膦酸酯偶联到三个侧链醛上，得到二烯酮，然后用l- selectride还原得到双环内酯 C 和 F 的片段。

  DOI：

  10.1021/ol102345v