ethyl 2,2-difluoro-3-phenyl-3-(phenylamino)propionate | 915093-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3-phenyl-3-(phenylamino)propionate
• 英文别名: Ethyl 3-anilino-2,2-difluoro-3-phenylpropanoate
• CAS: 915093-13-9
• 化学式: C₁₇H₁₇F₂NO₂
• 分子量: 305.324
• InChiKey: HRWWQXJRWRHREO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-phenyl-3-(phenylamino)propionate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到3,3-difluoro-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氟（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯和二氟（三甲基甲硅烷基）乙酰胺——3,3-二氟氮杂环丁酮的前体

  摘要：

  二氟（三甲基甲硅烷基）乙酰胺 7 已从氯二氟乙酰胺 5 通过电化学硅烷化制备。当与羰基化合物缩合时，它们被证明是 2,2-二氟-3-羟基乙酰胺 8 的前体。 N-(对甲氧基苯基)-2,2-二氟-3-羟基-4-甲基戊酰胺 (8a)转化为相应的 3,3-二氟氮杂环丁烷酮 9a。这种制备 3,3-二氟氮杂环丁酮的新途径被证明是利用二氟（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯与亚胺缩合的途径的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600146
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 2-（三甲基硅基）-2，2-二氟乙酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 作用下， 反应 12.0h， 以25%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-phenyl-3-(phenylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  二氟（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯和二氟（三甲基甲硅烷基）乙酰胺——3,3-二氟氮杂环丁酮的前体

  摘要：

  二氟（三甲基甲硅烷基）乙酰胺 7 已从氯二氟乙酰胺 5 通过电化学硅烷化制备。当与羰基化合物缩合时，它们被证明是 2,2-二氟-3-羟基乙酰胺 8 的前体。 N-(对甲氧基苯基)-2,2-二氟-3-羟基-4-甲基戊酰胺 (8a)转化为相应的 3,3-二氟氮杂环丁烷酮 9a。这种制备 3,3-二氟氮杂环丁酮的新途径被证明是利用二氟（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯与亚胺缩合的途径的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600146

文献信息

• Indium-Promoted Reformatsky Reaction: A Straightforward Access to β-Amino and β-Hydroxy α,α-Difluoro Carbonyl Compounds
  作者：Thomas Poisson、Marie-Charlotte Belhomme、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo301873y

  日期：2012.10.19

  A versatile and practical methodology to access beta amino and beta-hydroxy alpha,alpha-difluoro carbonyl compounds using indium metal is described. This methodology has been successfully applied to a broad range of substrates including aldehydes, ketones, and imines, affording the corresponding and highly valuable gem-difluoto esters. The wide substrate scope highlights the chemoselectivity of the process.
• The simple and selective synthesis of 3-amino-2,2-difluorocarboxylic esters and difluoro-β-lactams using ethyl bromodifluoroacetate in the presence of rhodium catalyst
  作者：Kazuyuki Sato、Atsushi Tarui、Seiji Matsuda、Masaaki Omote、Akira Ando、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.031

  日期：2005.11

  Treatment of imines (5) with ethyl bromodifluoroacetate (1) and Et2Zn in the presence of RhCl(PPh3)(3) in anhydrous medium gave difluoro-beta-lactams (7) in good to excellent yields, while 3-amino-2,2-difluorocarboxylic esters (6) were obtained in good yields by adding MgSO(4)(.)7H(2)O to the reaction medium. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.