2-dibromomethyl-6-methyl-4H-pyran-4-one | 198290-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-dibromomethyl-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-dibromomethyl-6-methyl-4-pyranone；2-(Dibromomethyl)-6-methylpyran-4-one
• CAS: 198290-15-2
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂
• 分子量: 281.931
• InChiKey: KFDUJXHCYLGSDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dibromomethyl-6-methyl-4H-pyran-4-one 在 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到2-formyl-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of carboxaldehyde derivatives of 4H-pyran-4-one

  摘要：

  我们开发了一种合成 3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮和 4H-吡喃-4-酮的各种 2-单甲醛和 2,6-二甲醛取代衍生物的通用方法。3,5-Diphenyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4a), 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4b), 3,5-diphenyl-4-oxo-4H-pyran-2,6-二甲醛 (5a)、4-氧代-4H-吡喃-2,6-二甲醛 (5b)、3,5-二苯基-6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛 (10a)、和 6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛（10b）是由 2,6-二甲基-3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮（1a）和 2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮（1b）的相应二溴、三溴和四溴衍生物经乙酸银处理后水解得到的。化合物 4a 和 4b 也是通过 10a 和 10b 与锰酸钡的氧化反应得到的：4H-吡喃-4-酮、羟甲基和甲醛衍生物、乙酰氧基化、水解、氧化。

  DOI：

  10.1139/v07-034
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-吡喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 96.0h， 以31%的产率得到2,6-bis(dibromomethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of carboxaldehyde derivatives of 4H-pyran-4-one

  摘要：

  我们开发了一种合成 3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮和 4H-吡喃-4-酮的各种 2-单甲醛和 2,6-二甲醛取代衍生物的通用方法。3,5-Diphenyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4a), 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4b), 3,5-diphenyl-4-oxo-4H-pyran-2,6-二甲醛 (5a)、4-氧代-4H-吡喃-2,6-二甲醛 (5b)、3,5-二苯基-6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛 (10a)、和 6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛（10b）是由 2,6-二甲基-3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮（1a）和 2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮（1b）的相应二溴、三溴和四溴衍生物经乙酸银处理后水解得到的。化合物 4a 和 4b 也是通过 10a 和 10b 与锰酸钡的氧化反应得到的：4H-吡喃-4-酮、羟甲基和甲醛衍生物、乙酰氧基化、水解、氧化。

  DOI：

  10.1139/v07-034

文献信息

• Synthesis and characterization of new crown-type compounds with 4-pyrone Units
  作者：Werner Löwe、Stefanie Brätter、Christoph Dietrich、Manuela Weber、Peter Luger

  DOI：10.1002/jhet.5570340413

  日期：1997.7

  one and two 4-pyrone units. The reaction of compound 3 with 1,5-bis(2-hydroxyphenoxy)-3-oxapentane or catechol gave the desired molecules 8 and 9 in 65% and 25% yields, respectively. Compound 3 resulted from 1 by Wohl-Ziegler bromination in small amounts and could be separated from five bromination by-products by column chromatography. For example, 8 binds K+ and a pyrylium salt 11 (single crystal X-ray

  我们在这里报告与一个和两个4-吡喃酮单元结合的新冠型化合物8和9的合成和表征。化合物3与1，5-双（2-羟基苯氧基）-3-氧杂戊烷或邻苯二酚的反应分别以65％和25％的产率得到所需的分子8和9。化合物3是通过少量的Wohl-Ziegler溴化反应从1中得到的，可以通过柱色谱法从5种溴化副产物中分离出来。例如，8个结合K +的吡啶盐11（单晶X射线结构分析）也可以从3开始制备。 在乙腈存在下用高氯酸处理后者。
• An efficient synthesis of carboxaldehyde derivatives of 4<i>H</i>-pyran-4-one
  作者：Reza Teimuri-mofrad、Fatemeh Abrishami

  DOI：10.1139/v07-034

  日期：2007.5.1

  We developed a general method for the synthesis of various 2-mono- and 2,6-di-carboxaldehyde substituted derivatives of 3,5-diphenyl-4H-pyran-4-one and 4H-pyran-4-one. 3,5-Diphenyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4a), 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4b), 3,5-diphenyl-4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxaldehyde (5a), 4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxaldehyde (5b), 3,5-diphenyl-6-hydroxymethyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (10a), and 6-hydroxymethyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (10b) were obtained from the corresponding di-, tri-, and tetra-bromo derivatives of 2,6-dimethyl-3,5-diphenyl-4H-pyran-4-one (1a) and 2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one (1b) by treatment with silver acetate followed by hydrolysis. Compounds 4a and 4b were also obtained by the oxidation of 10a and 10b with barium manganate.Key words: 4H-pyran-4-one, hydroxymethyl and carboxaldehyde derivatives, acetoxylation, hydrolysis, oxidation.

  我们开发了一种合成 3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮和 4H-吡喃-4-酮的各种 2-单甲醛和 2,6-二甲醛取代衍生物的通用方法。3,5-Diphenyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4a), 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4b), 3,5-diphenyl-4-oxo-4H-pyran-2,6-二甲醛 (5a)、4-氧代-4H-吡喃-2,6-二甲醛 (5b)、3,5-二苯基-6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛 (10a)、和 6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛（10b）是由 2,6-二甲基-3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮（1a）和 2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮（1b）的相应二溴、三溴和四溴衍生物经乙酸银处理后水解得到的。化合物 4a 和 4b 也是通过 10a 和 10b 与锰酸钡的氧化反应得到的：4H-吡喃-4-酮、羟甲基和甲醛衍生物、乙酰氧基化、水解、氧化。