(3S,6R,7R,7aS)-6,7-Dihydroxy-3-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one | 118868-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6R,7R,7aS)-6,7-Dihydroxy-3-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
• CAS: 118868-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: FSJKZNQVZNBXSQ-XNDJQWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -74.0~150.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 22.75h， 生成 (3S,6R,7R,7aS)-6,7-Dihydroxy-3-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成AI-77-B，一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护性物质

  摘要：

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82406-6