6-methoxypipecolate | 157238-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxypipecolate
• 英文别名: dimethyl (2S,6S)-6-methoxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 157238-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: FIEUJWRQAPRCPR-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxypipecolate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3-methano-6-methoxypipecolate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成旋光的2,3-甲基戊酸的方法

  摘要：

  由1-赖氨酸通过电化学氧化制得的2,3-二氢-1,2-双（甲氧基羰基）-6-甲氧基哌啶（4）以高非对映选择性（96.6％de）进行环丙烷化，并将环丙烷化产物转化为旋光的2，3-甲基戊酸（1）。在该转化中，发现4的6-甲氧基是有效的手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00675-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-6-methoxy-2,6-bis(methoxycarbonylamino)hexanoate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-methoxypipecolate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成旋光的2,3-甲基戊酸的方法

  摘要：

  由1-赖氨酸通过电化学氧化制得的2,3-二氢-1,2-双（甲氧基羰基）-6-甲氧基哌啶（4）以高非对映选择性（96.6％de）进行环丙烷化，并将环丙烷化产物转化为旋光的2，3-甲基戊酸（1）。在该转化中，发现4的6-甲氧基是有效的手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00675-4

文献信息

• A convenient method for synthesis of optically active 2,3-methanopipecolic acid
  作者：Yoshihiro Matsumura、Mayumi Inoue、Yasuharu Nakamura、Idi Ludwig Talib、Toshihide Maki、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00675-4

  日期：2000.6

  oxypiperidine (4), prepared from l-lysine by using electrochemical oxidation, was cyclopropanated with high diastereoselectivity (96.6% de), and the cyclopropanated product was transformed to optically active 2,3-methanopipecolic acid (1). In this transformation, the 6-methoxy group of 4 was found to be an effective chiral auxiliary.

  由1-赖氨酸通过电化学氧化制得的2,3-二氢-1,2-双（甲氧基羰基）-6-甲氧基哌啶（4）以高非对映选择性（96.6％de）进行环丙烷化，并将环丙烷化产物转化为旋光的2，3-甲基戊酸（1）。在该转化中，发现4的6-甲氧基是有效的手性助剂。