dimethyl (6S)-6-methoxy-2-phenylsulfanylpiperidine-1,2-dicarboxylate | 291308-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (6S)-6-methoxy-2-phenylsulfanylpiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 291308-27-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: HJAAQTYQFALOAI-KNVGNIICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (6S)-6-methoxy-2-phenylsulfanylpiperidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 dimethyl (1S,6R)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成旋光的2,3-甲基戊酸的方法

  摘要：

  由1-赖氨酸通过电化学氧化制得的2,3-二氢-1,2-双（甲氧基羰基）-6-甲氧基哌啶（4）以高非对映选择性（96.6％de）进行环丙烷化，并将环丙烷化产物转化为旋光的2，3-甲基戊酸（1）。在该转化中，发现4的6-甲氧基是有效的手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00675-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-6-methoxy-2,6-bis(methoxycarbonylamino)hexanoate 在 硫酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl (6S)-6-methoxy-2-phenylsulfanylpiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成旋光的2,3-甲基戊酸的方法

  摘要：

  由1-赖氨酸通过电化学氧化制得的2,3-二氢-1,2-双（甲氧基羰基）-6-甲氧基哌啶（4）以高非对映选择性（96.6％de）进行环丙烷化，并将环丙烷化产物转化为旋光的2，3-甲基戊酸（1）。在该转化中，发现4的6-甲氧基是有效的手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00675-4

文献信息

• A convenient method for synthesis of optically active 2,3-methanopipecolic acid
  作者：Yoshihiro Matsumura、Mayumi Inoue、Yasuharu Nakamura、Idi Ludwig Talib、Toshihide Maki、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00675-4

  日期：2000.6

  oxypiperidine (4), prepared from l-lysine by using electrochemical oxidation, was cyclopropanated with high diastereoselectivity (96.6% de), and the cyclopropanated product was transformed to optically active 2,3-methanopipecolic acid (1). In this transformation, the 6-methoxy group of 4 was found to be an effective chiral auxiliary.

  由1-赖氨酸通过电化学氧化制得的2,3-二氢-1,2-双（甲氧基羰基）-6-甲氧基哌啶（4）以高非对映选择性（96.6％de）进行环丙烷化，并将环丙烷化产物转化为旋光的2，3-甲基戊酸（1）。在该转化中，发现4的6-甲氧基是有效的手性助剂。