(4R)-4-isopropyl-3-<(2S)-2-(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1-oxoheptyl>-2-oxazolidinone | 173469-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4-isopropyl-3-<(2S)-2-(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1-oxoheptyl>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-isopropyl-3-<(2S)-2-(tert-butoxycarbonylmethyl)-1-oxoheptyl>-2-oxazolidinone；3-Oxazolidinebutanoic acid, 4-(1-methylethyl)-I(3),2-dioxo-I(2)-pentyl-, 1,1-dimethylethyl ester, [R-(R*,S*)]-；tert-butyl (3S)-3-[(4R)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]octanoate
• CAS: 173469-49-3
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₅
• 分子量: 355.475
• InChiKey: WUJMQRANTBDPAP-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-isopropyl-3-<(2S)-2-(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1-oxoheptyl>-2-oxazolidinone 在 N-乙基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 diethylphosphoryl cyanide 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (3S)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(3S)-3-benzyloxyaminocarbonyl-1-oxooctyl>hexahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自马来他汀的明胶酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  为了研究一系列基于matlystatin B（1b）的明胶酶抑制剂，进行了广泛的构效关系研究。在体外评估了新衍生物抑制明胶酶的能力。还测定了对嗜热菌素的抑制活性以测试化合物的选择性。在P'3部分修饰的化合物中，N-甲基酰胺衍生物5 g对明胶酶B的作用实际上是母体化合物1b的两倍（5g，IC50 = 0.27 microM与1b，IC50 = 0.57 microM）。其他衍生物，包括1）具有酯部分P'2和P'3的酯7a和7b，2）环状氨基酸，带有P'2的L-脯氨酸或L-哌啉酸（13a和13b），和3）化合物29a和29b代表戊基侧链在C3'（P' 1个侧链）代替C2'，均显示效力降低。关键发现是观察到在P'1位置引入壬基会产生一种化合物（31f，IC50 = 0.0012 microM），具有对明胶酶的高抑制活性和相对于嗜热菌蛋白酶的高选择性。该结果表明明胶酶的S'1亚位点具有局部深的疏水

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1883
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (4R)-4-isopropyl-3-(1-oxoheptyl)-2-oxazolidinone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (4R)-4-isopropyl-3-<(2S)-2-(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1-oxoheptyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.

  摘要：

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1481