Pent-4-enyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside | 143697-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Pent-4-enyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: 4-penten-1-yl 6-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-β-L-galactopyranoside；(3aR,4S,6S,7S,7aS)-2,2,4-trimethyl-6-pent-4-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 143697-28-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: JSIJNNSVWYLWTM-WJTVCTBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pent-4-enyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 dibutyl 2-O-benzyl-3,4-di-O-pivaloyl-β-L-fucopyranoside phosphate
  参考文献：
  名称：

  以磷酸糖基和二硫代磷酸三酯为糖基化剂的寡糖合成

  摘要：

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单

  DOI：

  10.1021/ja016227r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-溴代半乳糖 在 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Pent-4-enyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-吡喃半乳糖苷4-（硫酸钠）二水合物的晶体和分子结构

  摘要：

  摘要通过在-173°下的X射线分析确定了α-d-吡喃半乳糖苷-4-（硫酸钠）二水合物的晶体和分子结构。糖环具有扭曲的4 C 1椅构象。CH 2 OH基团的构象是反式的，桥连的SO键被C-4H键遮盖，这减少了硫酸根与相邻CH 2 OH和HO-3基团的空间排斥。钠离子在两倍轴上占据特殊位置，并且每一个都协调六倍。Na-1周围的三个独立的氧原子属于两个不同的硫酸盐氧原子，这些氧原子与两个不同的糖环和其中一个环的O-3相关。在Na-2的配位中，三个独立的氧原子属于水分子之一和一个硫酸盐基团。Na-1的配位接近理想的八面体对称性，而Na-2的配位则明显失真。配位和氢键均导致复杂的堆积模式，其中围绕螺钉的单个氢键螺旋为轴，其中包含羟甲基和水分子，并且几乎与甲基α-d-所观察到的排列相同吡喃半乳糖苷一水合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84040-l

文献信息

• Total Synthesis of Tri‐, Hexa‐ and Heptasaccharidic Substructures of the O‐Polysaccharide of <i>Providencia rustigianii</i> O34
  作者：Somayeh Ahadi、Shahid I. Awan、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202000496

  日期：2020.5.15

  A general and efficient strategy for synthesis of tri-, hexa- and heptasaccharidic substructures of the lipopolysaccharide of Providencia rustigianii O34 is described. For the heptasaccharide seven different building blocks were employed. Special features of the structures are an α-linked galactosamine and the two embedded α-fucose units, which are either branched at positions-3 and -4 or further linked

  描述了一种通用且有效的策略，用于合成锈锈菌O34的脂多糖的三糖，六糖和七糖亚结构。对于七糖，采用了七个不同的结构单元。该结构的特殊特征是一个α-连接的半乳​​糖胺和两个嵌入的α-岩藻糖单元，它们在3和-4位分支或在其2位进一步连接。收敛策略集中在[4 + 3]，[3 + 4]和[4 + 2 + 1]耦合上。[4 + 3]和[3 + 4]耦合策略失败，而[4 + 2 + 1]策略成功。作为单糖结构单元，使用了三氯乙酰亚胺酸酯和磷酸盐。通过桦木反应实现了完全保护的结构的整体脱保护。
• Stereoselective β‐Mannosylation via Anomeric <i>O</i> ‐Alkylation with L‐Sugar‐Derived Electrophiles
  作者：Ishani Lakshika Hettiarachchi、Shuai Meng、Mira Chahine、Xiaohua Li、Jianglong Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100903

  日期：2021.12.28

  A total synthesis of the trisaccharide repeat unit of Salmonella serogroup E1 O-antigen is achieved. The key step involved the Cs2CO3-mediated anomeric O-alkylation of partially protected D-mannose with an L-fucose-derived C4-triflate to furnish desired β-linked disaccharide in 50 % yield.

  实现了沙门氏菌血清群E1O-抗原的三糖重复单元的全合成。关键步骤涉及部分保护的 D-甘露糖与 L-岩藻糖衍生的 C4-三氟甲磺酸酯的 Cs 2 CO 3介导的异头O-烷基化，以 50% 的产率提供所需的 β-连接二糖。
• JAIN, RAKESH K.;LOCKE, ROBERT D.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 1-3
  作者：JAIN, RAKESH K.、LOCKE, ROBERT D.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——