(3S,4R,E)-6-iodo-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhex-5-en-1-ol | 939383-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,E)-6-iodo-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhex-5-en-1-ol
• CAS: 939383-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₁IO₃
• 分子量: 376.234
• InChiKey: LKIUFLHFUPKFHX-VJFPMYOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,E)-6-iodo-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhex-5-en-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin新型类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用来自结构相关双编码分子的现有SAR信息设计微管稳定剂dictyostatin的新型类似物，并通过后期多样化策略进行合成，并在体外评估了其对一系列人类癌细胞系（包括已知表现出的癌细胞系）的生长抑制作用耐紫杉醇（AsPC-1，DLD-1，PANC-1，NCI / ADR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.031
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylhex-5-en-3-ol 在 chromium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (3S,4R,E)-6-iodo-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin新型类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用来自结构相关双编码分子的现有SAR信息设计微管稳定剂dictyostatin的新型类似物，并通过后期多样化策略进行合成，并在体外评估了其对一系列人类癌细胞系（包括已知表现出的癌细胞系）的生长抑制作用耐紫杉醇（AsPC-1，DLD-1，PANC-1，NCI / ADR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.031

文献信息

• Total synthesis of (−)-dictyostatin, a microtubule-stabilising anticancer macrolide of marine sponge origin
  作者：Ian Paterson、Robert Britton、Oscar Delgado、Nicola M. Gardner、Arndt Meyer、Guy J. Naylor、Karine G. Poullennec

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.083

  日期：2010.8

  An efficient convergent synthesis of the anticancer marine macrolide (−)-dictyostatin is described that proceeds in 4.6% yield over 27 steps. Most of the stereocentres were configured using substrate control, making use of a common building block to install the C12–C14 and C20–C22 stereotriads, with a lactate boron aldol reaction employed to construct a C4–C10 β-ketophosphonate as utilised in the pivotal

  描述了抗癌海洋大环内酯（-）-dictyostatin的有效收敛合成，在27个步骤中以4.6％的产率进行。大多数立体中心使用底物控制进行配置，利用一个通用构件安装C12–C14和C20–C22立体三元组，并通过乳酸硼醛醇醛反应来构建C4–C10β-酮膦酸酯，如在枢轴中使用的那样。 Still–Gennari HWE与完全精制的C11–C26醛的偶联步骤。引入（2 Z，4 E）-二烯二酸酯后，经过修饰的Yamaguchi大内酯化和脱保护基提供了必要的22元大环内酯。