6,1',6'-tri-(O-tert-butyldiphenylsilyl)sucrose penta-acetate | 81087-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,1',6'-tri-(O-tert-butyldiphenylsilyl)sucrose penta-acetate
• 英文别名: 1',6,6'-tri-O-TBDPS-2,3,3',4,4'-penta-O-acetyl-sucrose；6,1',6'-tri-O-silyl-2,3,4,3',4'-penta-O-acetyl sucrose
• CAS: 81087-02-7
• 化学式: C₇₀H₈₆O₁₆Si₃
• 分子量: 1267.7
• InChiKey: SSMXSLHRFINJJL-NTUIPZRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  186.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,1',6'-tri-(O-tert-butyldiphenylsilyl)sucrose penta-acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-fructofuranosyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of sucrose heptaesters unsubstituted at the C-1 hydroxy group of the fructose moiety via selective O-desilylation

  摘要：

  Selective O-desilylation of 6,1',6-tri-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4,3',4'-penta-O-benzoylsucrose with hydrofluoric acid in acetonitrile led to the 1'-O-tert-butyldiphenylsilyl derivative (96% yield), which was further perbenzoylated and deprotected at OH-1' with tetrabutylammonium fluoride (86%). An analogous sequence with the corresponding O-acetylated sucrose derivative and tetrabutylammonium fluoride as desilylating agent resulted in a lower yield of the C-1' hydroxy derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00119-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 叔丁基二苯基氯硅烷 、 蔗糖 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6,1',6'-tri-(O-tert-butyldiphenylsilyl)sucrose penta-acetate
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of O-silyl protected sugars into their corresponding formates using POCl3·DMF complex

  摘要：

  The direct O-formylation of two selectively protected sugar derivatives using the Vilsmeier-Haack (V-H) complex (POCl3DMF)-D-. was studied. Primary O-TBDMS and O-TBDPS ethers of sucrose, the most common disaccharide, underwent regio and chemoselective O-formylation with this formylating agent. This conversion was also studied with a monosaccharide analogue. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.056

文献信息

• Branched-chain sucroses: Synthesis and Wittig reaction of the 1′-aldehydo derivative of sucrose
  作者：Riaz Khan、Gita Patel

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80216-1

  日期：1987.5

  the 6,1′,6′-tris( tert -butyldiphenylsilyl) derivative 2 (27%) and the 6,6′-bis( tert -butyldiphenylsilyl) derivative (67%). Oxidation of the HO-1′ in 3 with methyl sulphoxide and trifluoroacetic anhydride gave the 1′-aldehydo derivative 5 , which reacted with the stabilised Wittig reagent (Ph 3 PCHCO 2 Et) to give the 1′-ethoxycarbonylmethylene derivative 6 . Deacetylation of the hepta-acetate 7 of

  摘要2,3,4,3'，4'-戊基-O-乙酰蔗糖（1）与3.3 mol的反应。当量 叔丁基二苯基甲硅烷基氯在吡啶中，在4-二甲基氨基吡啶存在下，得到6,1'，6'-三（叔丁基二苯基甲硅烷基）衍生物2（27％）和6,6'-双（叔丁基二苯基甲硅烷基） ）衍生工具（67％）。用甲基亚砜和三氟乙酸酐氧化3中的HO-1'，得到1'-醛衍生物5，其与稳定的Wittig试剂（Ph 3PCHCO2 Et）反应，得到1'-乙氧基羰基亚甲基衍生物6。用甲醇甲醇钠使6的乙酸七酯7脱乙酰化，同时进行迈克尔加成反应，得到2,1'-脱水-1'-甲氧基羰基甲基蔗糖。