benzyl (S)-4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino-5-iodopentanoate | 1172596-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl (S)-4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino-5-iodopentanoate
• 英文别名: Fmoc-Glu(OBn)ψCH₂I；Fmoc-Glu(OBzl)-ψ[CH2I]；benzyl (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-iodopentanoate
• CAS: 1172596-40-5
• 化学式: C₂₇H₂₆INO₄
• 分子量: 555.412
• InChiKey: DLXIHXXRSDOYTI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino-5-iodopentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、337.85 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到Fmoc-Glu(OBn)ψCH₃
  参考文献：
  名称：

  烷基碘加氢脱卤与碱介导的氢化和催化转移氢化：在 N-保护的 α-甲胺的不对称合成中的应用

  摘要：

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。

  DOI：

  10.1021/jo500911v
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-谷氨酸-Γ-苄脂 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 benzyl (S)-4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino-5-iodopentanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基碘加氢脱卤与碱介导的氢化和催化转移氢化：在 N-保护的 α-甲胺的不对称合成中的应用

  摘要：

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。

  DOI：

  10.1021/jo500911v

文献信息

• A Simple Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Thiols and their use in the Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Sulfonic Acids
  作者：V. Sureshbabu、T. Vishwanatha、B. Vasantha

  DOI：10.1055/s-0029-1219584

  日期：2010.4

  simple and efficient protocol for the synthesis of N β -Fmoc/Z-amino alkyl thiols is described. The approach uses sodium pyrosulfite-mediated hydrolysis of isothiouronium salts resulting from the reaction between N-protected aminoalkyl iodides and thiourea. N-Protected taurines were prepared through performic acid oxidation of the thiols and the products were further utilized for the synthesis of dipeptidosulfonamides

  描述了一种用于合成 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单有效的协议。该方法使用焦亚硫酸钠介导的异硫脲盐水解，由 N-保护的氨基烷基碘化物和硫脲之间的反应产生。N-保护的牛磺酸通过硫醇的过甲酸氧化制备，产物进一步用于合成二肽磺酰胺。
• <i>N</i>-Urethane-Protected Amino Alkyl Isothiocyanates: Synthesis, Isolation, Characterization, and Application to the Synthesis of Thioureidopeptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Shankar A. Naik、H. P. Hemantha、N. Narendra、Ushati Das、Tayur N. Guru Row

  DOI：10.1021/jo900675s

  日期：2009.8.7

  Synthetically useful N-Fmoc amino-alkyl isothiocyanates have been described, starting from protected amino acids. These compounds have been synthesized in excellent yields by thiocarbonylation of the monoprotected 1,2-diamines with CS2/TEA/p-TsCl, isolated as stable solids, and completely characterized. The procedure has been extended to the synthesis of amino alkyl isothiocyanates from Boc- and Z-protected amino acids as well. The utility of these isothiocyanates for peptidomimetics synthesis has been demonstrated by employing them in the preparation of a series of dithioureidopeptide esters. Boc-Gly-OH and Boc-Phe-OH derived isothiocyanates 9a and 9c have been obtained as single crystals and their structures solved through X-ray diffraction. They belong to the orthorhombic crystal system, and have a single molecule in the asymmetric unit (Z' = 1). 9a crystallizes in the centrosymmetric space group Pbca, while 9c crystallizes in the noncentrosymmetric space group P2(1)2(1)2(1).
• Hydrodehalogenation of Alkyl Iodides with Base-Mediated Hydrogenation and Catalytic Transfer Hydrogenation: Application to the Asymmetric Synthesis of N-Protected α-Methylamines
  作者：Pijus K. Mandal、J. Sanderson Birtwistle、John S. McMurray

  DOI：10.1021/jo500911v

  日期：2014.9.5

  We report a very mild synthesis of N-protected α-methylamines from the corresponding amino acids. Carboxyl groups of amino acids are reduced to iodomethyl groups via hydroxymethyl intermediates. Reductive deiodination to methyl groups is achieved by hydrogenation or catalytic transfer hydrogenation under alkaline conditions. Basic hydrodehalogenation is selective for the iodomethyl group over hydrogenolysis-labile

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。