benzyl (S)-4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino-5-iodopentanoate | 1172596-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl (S)-4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino-5-iodopentanoate
• 英文别名: Fmoc-Glu(OBn)ψCH₂I；Fmoc-Glu(OBzl)-ψ[CH2I]；benzyl (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-iodopentanoate
• CAS: 1172596-40-5
• 化学式: C₂₇H₂₆INO₄
• 分子量: 555.412
• InChiKey: DLXIHXXRSDOYTI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino-5-iodopentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、337.85 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到Fmoc-Glu(OBn)ψCH₃
  参考文献：
  名称：

  烷基碘加氢脱卤与碱介导的氢化和催化转移氢化：在 N-保护的 α-甲胺的不对称合成中的应用

  摘要：

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。

  DOI：

  10.1021/jo500911v
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-谷氨酸-Γ-苄脂 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 benzyl (S)-4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino-5-iodopentanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基碘加氢脱卤与碱介导的氢化和催化转移氢化：在 N-保护的 α-甲胺的不对称合成中的应用

  摘要：

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。

  DOI：

  10.1021/jo500911v

文献信息

• A Simple Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Thiols and their use in the Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Sulfonic Acids
  作者：V. Sureshbabu、T. Vishwanatha、B. Vasantha

  DOI：10.1055/s-0029-1219584

  日期：2010.4

  simple and efficient protocol for the synthesis of N β -Fmoc/Z-amino alkyl thiols is described. The approach uses sodium pyrosulfite-mediated hydrolysis of isothiouronium salts resulting from the reaction between N-protected aminoalkyl iodides and thiourea. N-Protected taurines were prepared through performic acid oxidation of the thiols and the products were further utilized for the synthesis of dipeptidosulfonamides

  描述了一种用于合成 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单有效的协议。该方法使用焦亚硫酸钠介导的异硫脲盐水解，由 N-保护的氨基烷基碘化物和硫脲之间的反应产生。N-保护的牛磺酸通过硫醇的过甲酸氧化制备，产物进一步用于合成二肽磺酰胺。
• <i>N</i>-Urethane-Protected Amino Alkyl Isothiocyanates: Synthesis, Isolation, Characterization, and Application to the Synthesis of Thioureidopeptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Shankar A. Naik、H. P. Hemantha、N. Narendra、Ushati Das、Tayur N. Guru Row

  DOI：10.1021/jo900675s

  日期：2009.8.7

  Synthetically useful N-Fmoc amino-alkyl isothiocyanates have been described, starting from protected amino acids. These compounds have been synthesized in excellent yields by thiocarbonylation of the monoprotected 1,2-diamines with CS2/TEA/p-TsCl, isolated as stable solids, and completely characterized. The procedure has been extended to the synthesis of amino alkyl isothiocyanates from Boc- and Z-protected amino acids as well. The utility of these isothiocyanates for peptidomimetics synthesis has been demonstrated by employing them in the preparation of a series of dithioureidopeptide esters. Boc-Gly-OH and Boc-Phe-OH derived isothiocyanates 9a and 9c have been obtained as single crystals and their structures solved through X-ray diffraction. They belong to the orthorhombic crystal system, and have a single molecule in the asymmetric unit (Z' = 1). 9a crystallizes in the centrosymmetric space group Pbca, while 9c crystallizes in the noncentrosymmetric space group P2(1)2(1)2(1).