allyl 3,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranoside | 1126092-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4-acetyloxy-5-hydroxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1126092-86-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: PNODJURYAXIEAY-MXHCUKRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 烯丙醇 在 bismuth(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl 3,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranoside 、 allyl 3,4-di-O-acetyl-β-L-fucopyranoside 、 allyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BiBr3 促进过乙酰化糖基碘的活化：直接获得合成有用的 2-O-脱保护的烯丙基糖苷

  摘要：

  亚化学计量量的 BiBr3 能够促进乙酰化糖基碘的异头活化。这种反应性可用于直接获得在 O-2 位置未受保护的烯丙基糖苷。与先前存在的协议相比，报告的协议似乎很方便，因为需要更短的实验时间并且避免使用强酸。底物的合适结构特征（6-脱氧糖或使用苯甲酰基或甲氧基羰基 2-O 参与基团）将过程切换到优先糖苷化，而不会在 O-2 位置脱保护。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800914