2-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole | 68051-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2-cyclohexylindole；2-cyclohexyl-1-methylindole；N-methyl-2-cyclohexylindole；N-Methyl-2-cyclohexylindol
• CAS: 68051-20-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: ZHDXGUACVFQBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyclohexyl-3-(dicyclohexylphosphino)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在多卤代芳基三氟甲磺酸酯与 TMS-芳炔烃的 Sonogashira 偶联反应中反转常规化学选择性

  摘要：

  一种新开发的在吲哚环上具有C2-环己基的膦配体成功地应用于具有优异化学选择性的化学选择性 Sonogashira 偶联反应中，提供了 C-Br > C-Cl > C-OTf 的常规化学选择性顺序的反转。本研究还为通过化学选择性 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应合成多环芳烃 (PAH) 和天然产物类似物三甲基卷柏素 L 提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04138
• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到2-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲哚硼酸酯的反应研究：钯催化的交叉偶联反应和分子内烷基迁移反应

  摘要：

  研究了具有各种N-保护基的吲哚硼酸酯的钯催化的交叉偶联反应，其中发现N-甲基，N-甲氧基和N-叔丁氧基羰基是有用的。但是，（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸三乙酯不能用于该反应。还发现三（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸烷基酯的烷基迁移反应产生2-烷基-1-甲基吲哚，伴随着1-甲氧基甲基意外地还原为1-甲基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360408

文献信息

• Radical-based regioselective cross-coupling of indoles and cycloalkanes
  作者：Jianmin Xiu、Wenbin Yi

  DOI：10.1039/c5cy01907a

  日期：——

  investigation into the regiochemistry of radical functionalization of indoles using cycloalkanes through di-tert-butyl peroxide (DTBP)-promoted C(sp3)–H activation was conducted. A wide range of indoles bearing substituents at different positions was functionalized directly with simple cycloalkanes in moderate to high regioselectivity. 2-, 4- and 7-positions were mainly functionalized.

  对使用环烷烃通过二叔丁基过氧化物（DTBP）促进的C（sp 3）–H活化的吲哚自由基官能化的区域化学进行了研究。各种在不同位置带有取代基的吲哚直接被简单的环烷烃以中等至高区域选择性直接官能化。2-，4-和7-位主要被官能化。
• Anti-Markovnikov Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes with Indoles, Pyrroles, Benzofurans, and Furans Catalyzed by a Nickel–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene System
  作者：York Schramm、Makoto Takeuchi、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b08039

  日期：2015.9.30

  benzofurans, and furans, to unactivated terminal and internal alkenes. The reaction is catalyzed by a combination of Ni(COD)2 and a sterically hindered, electron-rich N-heterocyclic carbene ligand or its analogous Ni(NHC)(arene) complex. The reaction is highly selective for anti-Markovnikov addition to α-olefins, as well as for the formation of linear alkylheteroarenes from internal alkenes. The reaction occurs

  我们报告了在杂芳烃（包括吡咯、吲哚、苯并呋喃和呋喃）的 C2 位置催化加成 CH 键到未活化的末端和内部烯烃。该反应由 Ni(COD)2 和位阻、富电子 N-杂环卡宾配体或其类似的 Ni(NHC)(芳烃) 配合物的组合催化。该反应对α-烯烃的反马尔科夫尼科夫加成以及从内烯烃形成线性烷基杂芳烃具有高度选择性。该反应发生在含有酮、酯、酰胺、硼酸酯、甲硅烷基醚、磺酰胺、缩醛和游离胺的底物上。
• Synthesis of indoles via alkylidenation of acyl hydrazides
  作者：Kevin Hisler、Aurélien G.J. Commeureuc、Sheng-ze Zhou、John A. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.060

  日期：2009.7

  synthesised via alkylidenation of acyl phenylhydrazides using phosphoranes and the Petasis reagent, followed by in situ thermal rearrangement of the product enehydrazines. The Petasis reagent provides an essentially neutral equivalent of the [acid-catalysed] Fischer indole synthesis, but with acyl phenylhydrazides as starting substrates. Alkylidene triphenylphosphoranes convert aroyl phenylhydrazides to indoles

  吲哚是通过使用磷烷和Petasis试剂对酰基苯基酰肼进行烷基化，然后对产物烯肼进行原位热重排而合成的。Petasis试剂可提供[酸催化]的Fischer吲哚合成的基本中性当量，但以酰基苯基酰肼为起始底物。亚炔基三苯基膦将芳酰基苯基酰肼转化为吲哚，但是衍生自脂族羧酸的酰基苯基酰肼经过Brunner反应形成吲哚-2-酮。
• Iron-Catalyzed Chemoselective Cross-Coupling of Primary and Secondary Alkyl Halides with Arylzinc Reagents
  作者：Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura、Shingo Ito、Keiko Matsuo

  DOI：10.1055/s-2005-871541

  日期：——

  Functional-group-compatible cross-coupling reaction of alkyl halides with arylzinc reagents takes place under iron catalysis in the presence of TMEDA, producing a variety of aromatic ­compounds in good to excellent yield. The pronounced effect of a magnesium salt was found to be the key to the promotion of the iron-catalyzed coupling reaction.

  在铁催化下，卤代烷与芳基锌试剂的功能团兼容交叉偶联反应在TMEDA存在下进行，产生多种芳香化合物，产率良好到优异。发现镁盐的显著作用是促进铁催化偶联反应的关键。
• 一种2-烷基-吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN113402553B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一种2‑烷基‑吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用，所述2‑烷基‑吲哚骨架的膦配体结构式如下式Ⅰ所示：其中，所述R1、R2各自独立的选自烷基或芳基，所述R3选自烷基，所述R4选自烷基或芳基，所述R5、R6、R7、R8各自独立的选自氢、烷基、烷氧基、芳基或氟。所述2‑烷基‑吲哚骨架的膦配体，能与过渡金属如钯构成结构稳定的络合物，提高过渡金属如钯催化反应时的催化活性，且适用范围广，选择性好，反应条件温和。可广泛用于高难度的过渡金属催化的交叉偶联反应，包括多卤代三氟甲磺酸芳基酯的化学选择性铃木偶联反应；过渡金属催化剂的催化用量低至10ppm，分离收率高达99％；应用于化学选择性交叉偶联反应中，发现了新的反应顺序C‑Br>C‑Cl>C‑OTf。