(2R,4aR,6R,7R,7aS)-6-(8-(furan-2-yl)-6-(methylamino)-9H-purin-9-yl)-7-hydroxy-2-mercaptotetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide | 1351184-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,7aS)-6-(8-(furan-2-yl)-6-(methylamino)-9H-purin-9-yl)-7-hydroxy-2-mercaptotetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide
• CAS: 1351184-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₅O₆PS
• 分子量: 425.362
• InChiKey: AKMFTBXGFAFNIU-KMOHEUQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  133.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,7aS)-6-(8-(furan-2-yl)-6-(methylamino)-9H-purin-9-yl)-7-hydroxy-2-mercaptotetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 LA4023
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（R P）-8取代的N 6酰化和N 6烷基化的腺苷-3'，5'-环硫代磷酸作为cAMP拮抗剂

  摘要：

  Ñ 6单烷基化，Ñ 6二烷基化和Ñ 6 -acylated（[R P）腺苷3'，5'-环硫代磷酰氨基酸被由来自cAMP的立体选择性合成的蛋白质的研究激酶A拮抗剂活性。N-单烷基化后母体伯6-氨基cAMP衍生物的拮抗活性降低。在N，N-二烷基化衍生物中未检测到显着活性。单N-酰化作用对活性影响很小。涉及cAMPS中6-氨基的氢键似乎是活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.003
• 作为产物：
  描述：

  (S_P)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)adenosine-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate 在 吡啶 、 氟化铵 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 160.17h， 生成 (2R,4aR,6R,7R,7aS)-6-(8-(furan-2-yl)-6-(methylamino)-9H-purin-9-yl)-7-hydroxy-2-mercaptotetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（R P）-8取代的N 6酰化和N 6烷基化的腺苷-3'，5'-环硫代磷酸作为cAMP拮抗剂

  摘要：

  Ñ 6单烷基化，Ñ 6二烷基化和Ñ 6 -acylated（[R P）腺苷3'，5'-环硫代磷酰氨基酸被由来自cAMP的立体选择性合成的蛋白质的研究激酶A拮抗剂活性。N-单烷基化后母体伯6-氨基cAMP衍生物的拮抗活性降低。在N，N-二烷基化衍生物中未检测到显着活性。单N-酰化作用对活性影响很小。涉及cAMPS中6-氨基的氢键似乎是活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.003