5-deutero-1-methylpyrazole | 50837-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-deutero-1-methylpyrazole
• 英文别名: 5-Deutero-1-methylpyrazol
• CAS: 50837-66-6
• 化学式: C₄H₆N₂
• 分子量: 83.0971
• InChiKey: UQFQONCQIQEYPJ-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑 在 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到5-deutero-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in lithiation of 1-methylpyrazole: experimental, density functional theory and multinuclear NMR study

  摘要：

  1-甲基吡唑在四氢呋喃中与正丁基锂反应，然后在动力学控制条件下与单氘代甲醇（CH3OD）反应，导致甲基官能化；而在热力学控制条件下反应，则导致吡唑5位官能化。只有考虑溶剂效应（IEFPCM），才能使用密度泛函B3LYP/6-31+G（d，p）计算正确预测（至少是定性预测）所观察到的区域选择性。在[D8]THF中，热力学产物5-锂-1-甲基吡唑（5-Li）的1H，6Li HOESY和NOESY NMR光谱与低聚物结构一致。

  DOI：

  10.1039/b517607g