9-(2′-amino-2′-deoxy-α-L-threofuranosyl)guanine | 1541167-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2′-amino-2′-deoxy-α-L-threofuranosyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3R,4R)-3-amino-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1541167-55-8
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₃
• 分子量: 252.233
• InChiKey: NZVUOGAICVJSAO-JJXKXHSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2′-amino-2′-deoxy-α-L-threofuranosyl)guanine 在 2,2'-二硫二吡啶 、 双(2-氰乙基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 C₁₃H₁₆N₈O₅P^(1-)*C₆H₁₆N⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-2'-脱氧苏糖核苷酸的合成和非酶模板导向聚合

  摘要：

  苏糖核酸 (TNA) 是一种潜在的替代遗传物质，可能在生命的早期进化中发挥了作用。我们开发了一种新的 2'-氨基修饰的 TNA 核苷 (2'-NH2-TNA) 合成方法，该方法基于糖醛和偶氮二羧酸酯之间的环加成反应，然后是环加合物的直接核苷化。使用这条路线，我们分七步合成了胸腺嘧啶和鸟嘌呤 2'-NH2-TNA 核苷，总产率分别为 24% 和 12%。然后我们将 3'-羟基上的鸟嘌呤核苷磷酸化，将磷酸酯激活为 2-甲基咪唑啉，并通过非酶促引物延伸测试激活的核苷酸复制 C4 RNA、DNA 和 TNA 模板的能力。我们在 RNA、DNA、和 TNA 模板，分别在 pH 7.5 和 4 °C 下，使用 150 mM NaCl、100 mM N-（羟乙基）咪唑催化剂和 5 mM 活化核苷酸。活化的核苷酸以 0.39 h-1 的速率常数水解，导致聚合反应在完全复制模板之前停止。在相同条件下，这些延伸速率比氨基糖核糖核苷酸的延伸速率慢

  DOI：

  10.1021/ja411950n
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-9-((3R,4R)-3-amino-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl diphenylcarbamate 在 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-(2′-amino-2′-deoxy-α-L-threofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-2'-脱氧苏糖核苷酸的合成和非酶模板导向聚合

  摘要：

  苏糖核酸 (TNA) 是一种潜在的替代遗传物质，可能在生命的早期进化中发挥了作用。我们开发了一种新的 2'-氨基修饰的 TNA 核苷 (2'-NH2-TNA) 合成方法，该方法基于糖醛和偶氮二羧酸酯之间的环加成反应，然后是环加合物的直接核苷化。使用这条路线，我们分七步合成了胸腺嘧啶和鸟嘌呤 2'-NH2-TNA 核苷，总产率分别为 24% 和 12%。然后我们将 3'-羟基上的鸟嘌呤核苷磷酸化，将磷酸酯激活为 2-甲基咪唑啉，并通过非酶促引物延伸测试激活的核苷酸复制 C4 RNA、DNA 和 TNA 模板的能力。我们在 RNA、DNA、和 TNA 模板，分别在 pH 7.5 和 4 °C 下，使用 150 mM NaCl、100 mM N-（羟乙基）咪唑催化剂和 5 mM 活化核苷酸。活化的核苷酸以 0.39 h-1 的速率常数水解，导致聚合反应在完全复制模板之前停止。在相同条件下，这些延伸速率比氨基糖核糖核苷酸的延伸速率慢

  DOI：

  10.1021/ja411950n