5-(heptadecan-9-yl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione | 1395105-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(heptadecan-9-yl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• 英文别名: 5-Heptadecan-9-ylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione；5-heptadecan-9-ylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1395105-22-2
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₂S
• 分子量: 391.618
• InChiKey: FEMOEJUPGHJVAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.6±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(heptadecan-9-yl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-5-(heptadecan-9-yl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮基聚合物的低成本合成及物理表征

  摘要：

  提出了改进的噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）单体的合成方法，包括Gewald噻吩环形成，Sandmeyer型反应以及与胺的纯净缩合反应。与传统方法相比，该协议可以更快，更便宜，更有效地制备TPD装置。此外，通过直接杂芳基聚合（DHAP）程序合成了一系列带有各种烷基链的TPD均聚物和假均聚物。紫外可见吸收和粉末X射线衍射测量揭示了支链与直链烷基链之比与聚合物的光电特性及其在固态状态下的堆积之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jo301512e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(heptadecan-9-yl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  由噻吩二羧酸直接形成酰亚胺可扩大噻吩并吡咯二酮的侧链选择范围

  摘要：

  噻吩并吡咯烷酮（TPD）的合成已更新，以减少合成步骤，去除有害和有毒的试剂，减少副产物废物的量以及在不必要时减少溶剂的使用。可能进行多种功能化，引入16个实例，产率从34％到95％。已证明该反应方案对于噻吩酰亚胺是通用的，并且对有机电子应用中经常使用的TPD受体进行了更深入的侧链工程研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03830

文献信息

• [EN] THIENO, FURO AND SELENOPHENO-[3,4-C]PYRROLE-4,6-DIONE COPOLYMERS<br/>[FR] COPOLYMÈRES DE THIÉNO, FURO ET SÉLÉNOPHÉNO-[3,4-C]PYRROLE-4,6-DIONE
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2014029014A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel photoactive copolymers based on thieno, furo or selenopheno-[3,4- c]pyrrole-4,6-dione-derivative are described herein. More specifically, the photoactive copolymers comprise repeating units of Formula I -[A1-A2]- I wherein A1 is an electron donating unit such as a mono or polycyclic heteroaryl that is unsubstitued or substituted with one or more C1-20-alkyl or C1-20-alkoxy; and A2 is an alkylfuro or alkylselenopheno-[3,4-c]pyrrole-4,6-dione-derivative. The photoactive copolymers are suitable for use in BHJ solar cells.

  本文描述了基于噻吩、呋喃或硒噻吩-[3,4-c]吡咯烷-4,6-二酮衍生物的新型光活性共聚物。更具体地说，这些光活性共聚物包括式I-[A1-A2]-I中的重复单元，其中A1是一个电子给体单元，比如一个未取代或取代一个或多个C1-20烷基或C1-20烷氧基的单环或多环杂环烯基；A2是一个烷基呋喃或烷基硒噻吩-[3,4-c]吡咯烷-4,6-二酮衍生物。这些光活性共聚物适用于BHJ太阳能电池的使用。
• Thieno-, Furo-, and Selenopheno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione Copolymers: Effect of the Heteroatom on the Electrooptical Properties
  作者：Serge Beaupré、Agnieszka Pron、Simon H. Drouin、Ahmed Najari、Lauren G. Mercier、Amélie Robitaille、Mario Leclerc

  DOI：10.1021/ma3011894

  日期：2012.9.11

  conjugated polymers based on furo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (FPD) and selenopheno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (SePD) have been synthesized and compared with their thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD) analogues to investigate the effects of the heteroatom on the electrooptical properties. The copolymers were synthesized using either Stille cross-coupling or direct heteroarylation polymerization (DHAP), the

  合成并比较了基于呋喃[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（FPD）和硒苯并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（SePD）的新型推挽共轭聚合物他们的thieno [3,4- c] pyrrole-4,6-dione（TPD）类似物来研究杂原子对电光性质的影响。使用Stille交叉偶联或直接杂芳基化聚合（DHAP）合成共聚物，后一种方法产生高分子量。与TPD类似物相比，对于基于FPD的共聚物（硫被氧取代），观察到了带隙的低变色，而对于SePD（被硒取代的硫）观察到了小红移。这两类新的共轭聚合物具有电光特性，可导致有趣的体异质结塑料太阳能电池。
• PREPARATION OF HIGH MOLECULAR WEIGHT POLYMERS BY DIRECT ARYLATION AND HETEROARYLATION
  申请人：UNIVERSITE LAVAL

  公开号：US20140371409A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A method for preparing polymers by direct heteroarylation or arylation polycondensation is described herein. The method includes preparing a reaction mixture including at least a monomer to be polymerized, a catalyst and a ligand; heating the reaction mixture, and, optionally, end-capping the reaction mixture.

  本文描述了一种通过直接杂环化或芳基化聚合制备聚合物的方法。该方法包括制备反应混合物，其中至少包括一个要聚合的单体、一个催化剂和一个配体；加热反应混合物，以及可选地对反应混合物进行端基化处理。
• Preparation of high molecular weight polymers by direct arylation and heteroarylation
  申请人：UNIVERSITE LAVAL

  公开号：US10584203B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  A method for preparing polymers by direct heteroarylation or arylation polycondensation is described herein. The method includes preparing a reaction mixture including at least a monomer to be polymerized, a catalyst and a ligand; heating the reaction mixture; and, optionally, end-capping the reaction mixture.

  本文描述了一种通过直接杂芳基化或芳基化缩聚制备聚合物的方法。该方法包括制备一种反应混合物，其中至少包括一种待聚合的单体、一种催化剂和一种配体；加热反应混合物；以及，可选地，对反应混合物进行末端封端。
• US9505876B2
  申请人：——

  公开号：US9505876B2

  公开（公告）日：2016-11-29