(+/-)-cis-tetrahydro-4-(3-methoxyphenyl)-3-<(dimethylamino)methyl>-2H-pyran-4-ol | 112775-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-cis-tetrahydro-4-(3-methoxyphenyl)-3-<(dimethylamino)methyl>-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (+/-)-cis-tetrahydro-4-(3-methoxyphenyl)-3-[(dimethylamino)methyl]-2H-pyran-4-ol；(3S,4S)-3-[(dimethylamino)methyl]-4-(3-methoxyphenyl)oxan-4-ol
• CAS: 112775-97-0；112776-05-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: SGFYHVHIPGBZEI-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 3-(N,N-Dimethylaminomethyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-on 在 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 生成 (+/-)-cis-tetrahydro-4-(3-methoxyphenyl)-3-<(dimethylamino)methyl>-2H-pyran-4-ol 、 (+/-)-trans-tetrahydro-4-(3-methoxyphenyl)-3-<(dimethylamino)methyl>-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢-4-芳基-3-[[（二甲基氨基）甲基] -2 H-吡喃酚的合成和立体化学作为潜在的止痛药

  摘要：

  非对映体顺式-和反式-四氢-4-芳基-3 - [（二甲基氨基）甲基] -2- ħ -pyranols从3衍生的- [（二甲基氨基）甲基]四氢-4- ħ -吡喃-4-酮（5），具有已准备好，并根据红外数据建立了它们的配置。将生物学上更有效的反式异构体3解析为其旋光对映体，并通过X射线晶体学测定对映体14之一的绝对立体化学。一些化合物显示出与可待因相当的镇痛活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270618

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of tetrahydro-4-aryl-3-[(dimethylamino)methyl]-2<i>H</i>-pyranols as potential analgesics
  作者：Erno Mohacsi、Jay P. O'Brien、John F. Blount、Jerry Sepinwall

  DOI：10.1002/jhet.5570270618

  日期：1990.9

  Diastereomeric cis- and trans-tetrahydro-4-aryl-3-[(dimethylamino)methyl]-2H-pyranols derived from 3-[(dimethylamino)methyl]tetrahydro-4H-pyran-4-one (5), have been prepared and their configurations were established on the basis of ir data. The biologically more potent trans isomer 3 was resolved into its optical antipodes and the absolute stereochemistry of one of the enantiomers 14, was determined by

  非对映体顺式-和反式-四氢-4-芳基-3 - [（二甲基氨基）甲基] -2- ħ -pyranols从3衍生的- [（二甲基氨基）甲基]四氢-4- ħ -吡喃-4-酮（5），具有已准备好，并根据红外数据建立了它们的配置。将生物学上更有效的反式异构体3解析为其旋光对映体，并通过X射线晶体学测定对映体14之一的绝对立体化学。一些化合物显示出与可待因相当的镇痛活性。