3-(N,N-Dimethylaminomethyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-on | 132630-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(N,N-Dimethylaminomethyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-on
• 英文别名: 3-<(dimethylamino)methyl>tetrahydro-4H-pyran-4-one；3-dimethylaminomethyltetrahydropyran-4-one；3-((Dimethylamino)methyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one；3-[(dimethylamino)methyl]oxan-4-one
• CAS: 132630-69-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: WORGLPABEQEWTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-Dimethylaminomethyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-on 在 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[3-dimethylaminomethyl-4-fluorotetrahydropyran-4-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  AMINOALKYL COMPOUND

  摘要：

  本发明旨在提供一种用于治疗和/或预防疼痛的新型化合物，具有出色的皮肤渗透性和降低的皮肤刺激性。本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I）或其药学上可接受的盐（R1：甲基基团或类似基团，R2：氟原子或类似基团，R3：甲基基团或类似基团，R4：甲基基团或类似基团，R5：甲基基团或类似基团）。

  公开号：

  US20210040057A1
• 作为产物：
  描述：

  3-<(dimethylamino)methyl>tetrahydro-4H-pyran-4-one hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(N,N-Dimethylaminomethyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  [DE] GESÄTTIGTE UND UNGESÄTTIGTE HETEROARYLCYCLOALKYMETHYL-AMINE ALS ANTIDEPRESSIVA
  [EN] SATURATED AND UNSATURATED HETEROARYLCYCLOALKYLMETHYL AMINES AS ANTI-DEPRESSANTS
  [FR] HETEROARYLCYCLOALKYMETHYL AMINES SATUREES ET INSATUREES EN TANT QU'ANTIDEPRESSEURS

  摘要：

  这项发明涉及一般式（I）的饱和和不饱和杂环烷基甲基胺，其中W等于CH2，O，S，SO或SO2，n为0-3，以及制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物和治疗抑郁症、焦虑症和/或疼痛的方法。

  公开号：

  WO2004063161A1

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of tetrahydro-4-aryl-3-[(dimethylamino)methyl]-2<i>H</i>-pyranols as potential analgesics
  作者：Erno Mohacsi、Jay P. O'Brien、John F. Blount、Jerry Sepinwall

  DOI：10.1002/jhet.5570270618

  日期：1990.9

  Diastereomeric cis- and trans-tetrahydro-4-aryl-3-[(dimethylamino)methyl]-2H-pyranols derived from 3-[(dimethylamino)methyl]tetrahydro-4H-pyran-4-one (5), have been prepared and their configurations were established on the basis of ir data. The biologically more potent trans isomer 3 was resolved into its optical antipodes and the absolute stereochemistry of one of the enantiomers 14, was determined by

  非对映体顺式-和反式-四氢-4-芳基-3 - [（二甲基氨基）甲基] -2- ħ -pyranols从3衍生的- [（二甲基氨基）甲基]四氢-4- ħ -吡喃-4-酮（5），具有已准备好，并根据红外数据建立了它们的配置。将生物学上更有效的反式异构体3解析为其旋光对映体，并通过X射线晶体学测定对映体14之一的绝对立体化学。一些化合物显示出与可待因相当的镇痛活性。
• ZNS-wirksame Phenylpyrane: 3-Dimethylaminomethyl-4-(3-methoxyphenyl)-tetrahydro-4-pyranol und -4-thiopyranol
  作者：Fritz Eiden、Michael Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.198700016

  日期：1987.11

  Die aus dem Tetrahydropyranon 2 bzw. ‐thiopyranon 3 durch Reaktion mit dem Iminiumchlorid 4 und m‐Methoxyphenylmagnesiumbromid darstellbaren O‐ und S‐Analogen des Tramadols waren im Tierversuch deutlich analgetisch wirksam, und zwar das Oxanaloge 7 doppelt so stark wie das Thiaanaloge 8.

  曲马多的 O 和 S 类似物可以由四氢吡喃酮 2 或 -噻喃酮 3 通过与亚胺氯化物 4 和间甲氧基苯基溴化镁反应制备，在动物实验中具有明显的镇痛作用，即 ox 类似物 7 的强度是硫杂类似物 8 的两倍。
• Saturated and unsaturated heteroarylcycloalkylmethyl amines as anti-depressants
  申请人：Bloms-Funke Petra

  公开号：US20060025456A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Saturated and unsaturated heteroarylcycloalkylmethyl-amine compounds corresponding to formula I, processes for their preparation, pharmaceutical formulations comprising these compounds and the use of saturated and unsaturated heteroarylcycloalkylmethyl-amines for the preparation of pharmaceutical formulations. pharmaceutical formulations and related methods of treatment or prophylaxis of certain condition, especially depression and/or pain, are also disclosed.

  本发明涉及与公式I相对应的饱和和不饱和杂环烷基甲基胺化合物，其制备过程，包含这些化合物的制药配方以及使用饱和和不饱和杂环烷基甲基胺制备制药配方。本发明还揭示了制药配方及其相关的治疗或预防某些疾病的方法，特别是抑郁症和/或疼痛。
• Aminoalkyl compound
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US11440896B2

  公开（公告）日：2022-09-13

  The present invention directs to provide a novel compound for treating and/or preventing pain, having excellent skin permeation and reduced skin irritation. The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof (R1: a methyl group or other like group, R2: a fluorine atom or other like group, R3: a methyl group or other like group, R4: a methyl group or other like group, R5: a methyl group or other like group)

  本发明旨在提供一种用于治疗和/或预防疼痛的新型化合物，该化合物具有良好的皮肤渗透性，减少了对皮肤的刺激。本发明提供了一种式（I）化合物或其药学上可接受的盐（R1：甲基或其他类似基团；R2：氟原子或其他类似基团；R3：甲基或其他类似基团；R4：甲基或其他类似基团；R5：甲基或其他类似基团）。
• GESÄTTIGTE UND UNGESÄTTIGTE HETEROARYLCYCLOALKYMETHYL-AMINE ALS ANTIDEPRESSIVA
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1572653A1

  公开（公告）日：2005-09-14