(S)-6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-3-(hydroxymethyl)pyran-2-one | 1225281-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-3-(hydroxymethyl)pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-(furan-3-yl)-5-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1225281-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: XWPNPANJXWAITO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-3-(hydroxymethyl)pyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,6S)-2-(furan-3-yl)-5-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  基于远程螯合控制的Ireland-Claisen重排的Clutiolide合成研究

  摘要：

  基于远程螯合控制的 Ireland-Claisen 重排，开发了一种可行的立体选择性合成 Clutiolide（一种来自 Clutia abyssinica 的 secolabdane 二萜）的方法。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)86
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(furan-3-yl)but-3-enyl 2-(hydroxymethyl)acrylate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 以58%的产率得到(S)-6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-3-(hydroxymethyl)pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于远程螯合控制的Ireland-Claisen重排的Clutiolide合成研究

  摘要：

  基于远程螯合控制的 Ireland-Claisen 重排，开发了一种可行的立体选择性合成 Clutiolide（一种来自 Clutia abyssinica 的 secolabdane 二萜）的方法。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)86

文献信息

• Synthetic Study on Clutiolide Based on a Remote Chelation Controlled Ireland-Claisen Rearrangement
  作者：Susumi Hatakeyama、Jun Ishihara、Okihisa Tokuda、Kazunori Shiraishi、Yukihiro Nishino、Keisuke Takahashi

  DOI：10.3987/com-09-s(s)86

  日期：——

  A methodology feasible for the stereoselective synthesis of clutiolide, a secolabdane diterpene from Clutia abyssinica, was developed based on a remote chelation controlled Ireland-Claisen rearrangement.

  基于远程螯合控制的 Ireland-Claisen 重排，开发了一种可行的立体选择性合成 Clutiolide（一种来自 Clutia abyssinica 的 secolabdane 二萜）的方法。