2-ethenyl-2,6,6-trimethylcyclohexanone | 78828-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethenyl-2,6,6-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2,6,6-trimethyl-2-vinylcyclohexanone；1.1.3-Trimethyl-3-vinyl-cyclohexanon-(2)；2-Ethenyl-2,6,6-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 78828-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: FXVOYENKKPTEAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<1-hydroxy-2-(phenylseleno)ethyl>-2,6,6-trimethylcyclohexanone 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-ethenyl-2,6,6-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  制备βγ-不饱和酮的新方法：使用苯基硒基乙醛

  摘要：

  由酮衍生的烯醇化物的锌与phenylselenoacetaldehyde有效地冷凝和产品转换成βγ由甲磺酰氯和三乙胺的动作不饱和kmmetones。

  DOI：

  10.1039/c39810000434

文献信息

• Chloroacetylenes as Michael acceptors. 3. Mechanism and synthetic utility of enolate reactions with halogenated olefins and chloroacetylenes
  作者：Andrew S. Kende、Pawel Fludzinski、John H. Hill

  DOI：10.1021/ja00324a025

  日期：1984.6

  dimethyl-2,6 cyclohexene-2one) avec le trichloroethylene, d'autres ethylenes polyhalogenes et le perchlorobutadiene-1,3. Mecanisme. Lactonisation des adduits perchlorobutenyne. Condensation avec les chloroacetylenes

  缩合 d'enolates（例如 l'enolate de Li de la dimethyl-2,6 cyclohexene-2one） avec le trichloroethylene, d'autres ethylenes polyhalogenes et le perchlorobutadiene-1,3。机制。全氯丁烯的内酯化作用。氯乙炔缩合
• Chloroacetylenes as Michael acceptors. II. Direct ethynylation and vinylation of tertiary enolates.
  作者：Andrew S. Kende、Pawel Fludzinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87345-1

  日期：1982.1

  The reaction of ClCCCl, PhCCCl and PhSCCCl with a variety of tertiary enolates leads in 43–90% yields to α-chloroethynyl, α-phenylethynyl and α-thiophenylethynyl derivatives. The −CCCl group is smoothly converted to −CCH using copper powder in HOAc/THF, or is directly reduced (H2/Lindlar catalyst) to the −CHCH2 group, thus providing facile access to many α-ethynyl and α-vinyl ketones and esters

  ClCCCl，PhCCCl和PhSCCCl与各种叔烯醇化物的反应导致α-氯乙炔基，α-苯基乙炔基和α-硫代苯基乙炔基衍生物的产率为43-90％。该-CCCl组被平稳地转换在HOAc / THF使用铜粉末-CCH，或者被直接还原（H 2 /林德乐催化剂）与-CHCH 2基团，从而提供许多α-容易访问乙炔基和α-乙烯基酮和酯。
• Experiments Directed toward the Total Synthesis of Terpenes. IV. The Synthesis of (±)-Sandaracopimaradiene and (±)-Pimaradiene^1,2
  作者：Robert E. Ireland、Peter W. Schiess

  DOI：10.1021/jo01036a002

  日期：1963.1
• .alpha. Vinylation of ketones. A general method using (phenylseleno)acetaldehyde
  作者：Derrick L. J. Clive、Charles G. Russell、Suresh Chander Suri

  DOI：10.1021/jo00348a005

  日期：1982.4
• CLIVE D. L. T.; RUSSELL C. G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 9, 434-436
  作者：CLIVE D. L. T.、 RUSSELL C. G.

  DOI：——

  日期：——