(13R,14R,15R,17S)-13,14-dimethoxy-15-(methoxymethyl)-8,16,18-trioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,11-pentaen-9-one | 1125483-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (13R,14R,15R,17S)-13,14-dimethoxy-15-(methoxymethyl)-8,16,18-trioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,11-pentaen-9-one
• CAS: 1125483-20-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: GYEOSOMPVSWJLE-NWGLXNPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1,5-anhydro-2-deoxy-2-formyl-3,4,6-tri-O-methyl-D-lyxo-hex-1-enitol 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(13R,14R,15R,17S)-13,14-dimethoxy-15-(methoxymethyl)-8,16,18-trioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,11-pentaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成多环缩醛熔融的吡喃并[3,2 - c ]吡喃-5（2 H）-one衍生物

  摘要：

  一种简便和多环缩醛稠合吡喃并高效非对映选择性一锅法合成并[3,2- c ^ ]吡喃-5-（2 ħ） -酮通过2-环反应实现Ç甲酰基烯糖与各种4-羟基香豆素和4-羟基-6-甲基-2- ħ吡喃-2-酮。不对称诱导受到2- C-甲酰基糖基的C-4立体生成中心的显着影响。所得多环缩醛稠合的吡喃并吡喃酮显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jo8023889

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Polycyclic Acetal-Fused Pyrano[3,2-<i>c</i>]pyran-5(2<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Ram Sagar、Jongmin Park、Minseob Koh、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/jo8023889

  日期：2009.3.6

  A facile and efficient diastereoselective one-pot synthesis of polycyclic acetal-fused pyrano[3,2-c]pyrane-5(2H)-one was achieved through the annulation reaction of 2-C-formyl glycals with various 4-hydroxycoumarins and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one. The asymmetric induction was significantly influenced by the C-4 stereogenic center of 2-C-formyl glycals. The resulting polycyclic acetal-fused pyranopyrones

  一种简便和多环缩醛稠合吡喃并高效非对映选择性一锅法合成并[3,2- c ^ ]吡喃-5-（2 ħ） -酮通过2-环反应实现Ç甲酰基烯糖与各种4-羟基香豆素和4-羟基-6-甲基-2- ħ吡喃-2-酮。不对称诱导受到2- C-甲酰基糖基的C-4立体生成中心的显着影响。所得多环缩醛稠合的吡喃并吡喃酮显示出抗癌活性。