1-(2-chloro-3,6-dihydroxyphenyl)ethanone | 52095-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chloro-3,6-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 52095-12-2
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• 分子量: 186.595
• InChiKey: VWRFHUIYMXLUTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94–96°C
• 沸点：
  300.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-3,6-dihydroxyphenyl)ethanone 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-(5-Chloro-3,6-dihydroxy-4-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on quinones. Part 39: Synthesis and leishmanicidal activity of acylchloroquinones and hydroquinones

  摘要：

  Acylhydroquinone-based compounds are attractive targets for the design of new leishmanicidal drugs. We have previously described sesquiterpene quinones and hydroquinones series, which exhibit different degree of potency against Leishmania amazonensis. The present study details the preparation of acylchloroquinones and hydroquinones possessing lipophilic substituents and examines their in vitro activity against intracellular L. amazonensis amastigotes. The quinone or hydroquinone nucleus is essential for the activity of the members of the series. The lipophilicity of the cycloaliphatic systems in these members seems to attenuate the cytotoxical effect and increases the selectivity of those compounds containing the norbornene system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.041
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 silver(l) oxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-chloro-3,6-dihydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  酰基氢醌衍生物作为有效的抗血小板药的合成及药理评价

  摘要：

  血小板是最小的血细胞，其在血管损伤部位的活化（血小板凝聚或聚集）对于血栓形成至关重要。由于抗血小板疗法的使用尚未解决，因此，人们正在集中精力和创新性地开发新型抗血小板化合物。在这种情况下，我们评估了在微波辐射下通过Fries重排合成的酰基氢醌系列的抗血小板作用，评估了各种酰基链长度，它们的氯代衍生物和它们的二甲基化衍生物在芳香环中的作用，以及在酰基链的末端引入一个溴原子。通过乳酸脱氢酶测定对血小板的细胞毒活性进行初步筛选的结果从所评估的27种酰基氢醌中鉴定出19种无毒化合物。其中许多显示出IC50值小于10μM对抗血小板聚集的特定途径。用化合物38可获得​​最高的活性，它对惊厥药，胶原蛋白，TRAP-6-，PMA-的亚微摩尔IC50为0.98±0.40、1.10±0.26、3.98±0.46、6.79±3.02和42.01±3.48 µM。和花生四烯酸诱导的血小板聚集。它还抑制P-选择蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2020.114341