4-(2-((4-isothiocyanato-2-methylnaphthalen-1-yl)oxy)pyridin-3-yl)-N-methylpyrimidin-2-amine | 1123645-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-((4-isothiocyanato-2-methylnaphthalen-1-yl)oxy)pyridin-3-yl)-N-methylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1123645-77-1
• 化学式: C₂₂H₁₇N₅OS
• 分子量: 399.476
• InChiKey: DSBKJFOQWGRGNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-((4-isothiocyanato-2-methylnaphthalen-1-yl)oxy)pyridin-3-yl)-N-methylpyrimidin-2-amine 、 邻苯二胺 在 polymer-supported carbodiimide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到N-(3-methyl-4-((3-(2-(methylamino)-4-pyrimidinyl)-2-pyridinyl)oxy)-1-naphthalenyl)-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl-pyrimidine benzimidazole derivatives as potent, selective, and orally bioavailable inhibitors of Tie-2 kinase

  摘要：

  Selective small molecule inhibitors of Tie-2 kinase are important tools for the validation of Tie-2 signaling in pathological angiogenesis. Reported herein is the optimization of a nonselective scaffold into a potent and highly selective inhibitor of Tie-2 kinase.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.056
• 作为产物：
  描述：

  维生素K 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(2-((4-isothiocyanato-2-methylnaphthalen-1-yl)oxy)pyridin-3-yl)-N-methylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl-pyrimidine benzimidazole derivatives as potent, selective, and orally bioavailable inhibitors of Tie-2 kinase

  摘要：

  Selective small molecule inhibitors of Tie-2 kinase are important tools for the validation of Tie-2 signaling in pathological angiogenesis. Reported herein is the optimization of a nonselective scaffold into a potent and highly selective inhibitor of Tie-2 kinase.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.056