4-氯-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 51108-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 中文别名: 4-氯-1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚
• 英文名称: 4-chloro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 3-chloro-phthalimide；4-chloroisoindolin-1,3-dione；3-chlorophthalimide；4-chloro-isoindole-1,3-dione；4-chloro-isoindoline-1,3-dione；4-Chlor-isoindolin-1,3-dion；4-Chloroisoindoline-1,3-dione；4-chloroisoindole-1,3-dione
• CAS: 51108-30-6
• 化学式: C₈H₄ClNO₂
• 分子量: 181.578
• InChiKey: APOAEMIYHVGWEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233℃
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 4-氯异吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  2-（四氢异喹啉-2-基甲基）-和2-（异吲哚-2-基甲基）咪唑啉对α-肾上腺素受体的亲和力。咪唑啉对[3H]咪唑烷标记的α2-肾上腺素受体与[3H]育亨宾标记的部位的亲和力不同。

  摘要：

  制备一系列2-（四氢异喹啉-2-基甲基）-和2-（异吲哚-2-基甲基）咪唑啉，并通过放射性配体结合测试α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。几种化合物5-氟-（5h），5-氯-（5j），5,8-二甲氧基-（5r）和5,8-二甲氧基-（5r），1-甲基-（5s）2-（基于[3H]育亨宾从大鼠大脑皮膜的置换，发现四氢异喹啉-2-基甲基）咪唑啉是选择性的α2-肾上腺素受体配体。一种化合物2-[（（8-氯四氢异喹啉-2-基）甲基]咪唑啉（5m）与[3H]育亨宾相比，对[3H] idazoxan标记的α2-肾上腺素受体的亲和力显示出36倍的差异-标记的位点，可能是α2-肾上腺素受体亚型的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00164a021
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 作用下， 生成 4-氯-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Boroschek, Journal of the American Chemical Society, 1901, vol. 23, p. 751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CHEMICAL PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ CHIMIQUE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021234082A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention provides, inter alia, a process for producing a compound of formula (I)) wherein the substituents are as defined in claim 1. The present invention further provides intermediate compounds utilised in said process, and methods for producing said intermediate compounds.

  本发明提供了一种生产式(I)化合物的方法，其中取代基如权利要求1所定义。本发明还提供了在该方法中使用的中间化合物，以及生产该中间化合物的方法。
• [EN] METHODS FOR FUNCTIONALIZATION HYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FONCTIONNALISATION D'HYDROCARBURES
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2020186195A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  In one aspect, the disclosure relates to a method for functionalizing hydrocarbons. In a further aspect, the method involves heating a hydrocarbon with a composition having an acid and an oxidant. In other aspects, the composition can further include an iodine-based compound and/or a compound having formula AaXn. In any of these aspects, the oxidant can be regenerated in situ or in a separate regeneration step. Also disclosed are functionalized hydrocarbons produced by the disclosed method. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  在一个方面，该披露涉及一种功能化碳氢化合物的方法。在另一个方面，该方法涉及用含有酸和氧化剂的组合物加热碳氢化合物。在其他方面，该组合物还可以进一步包括一种基于碘的化合物和/或具有AaXn式的化合物。在任何这些方面中，氧化剂可以在原位或在单独的再生步骤中再生。还披露了通过所披露的方法生产的功能化碳氢化合物。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不打算限制本披露。
• Synthesis and biological evaluation of a series of multi-target N-substituted cyclic imide derivatives with potential antipsychotic effect
  作者：Mingshuo Xu、Yu Wang、Feipu Yang、Chunhui Wu、Zhen Wang、Bin Ye、Xiangrui Jiang、Qingjie Zhao、Jianfeng Li、Yongjian Liu、Junchi Zhang、Guanghui Tian、Yang He、Jingshan Shen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.099

  日期：2018.2

  In the present study, a series of multi-target N-substituted cyclic imide derivatives which possessed potent dopamine D2, serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors properties were synthesized and evaluated as potential antipsychotics. Among these compounds, (3aR,4R,7S,7aS)-2-(4-(4-(benzo[b]thiophen-4-yl)piperazin-1-yl)butyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione hydrochloride (3d)

  在本研究中，其具有强效的多巴胺d一系列多目标的N-取代环状酰亚胺衍生物的2，血清素5-HT 1A和5-HT 2A受体的性质，合成并评价潜在的抗精神病药物。在这些化合物中，（3aR，4R，7S，7aS）-2-（4-（4-（4-苯并[ b ]噻吩-4-基）哌嗪-1-基）丁基）-3a，4,7,7a-四氢-1H-4,7-甲基异吲哚-1,3（2H）-二酮盐酸盐（3d）具有良好的药理作用。3d不仅在D 2 / 5-HT 1A / 5-HT 2A上显示出强大而平衡的体外活性受体，但在5-HT 2C，H 1，α1A，M 3受体和hERG通道上也具有低至中度的活性，提示引起副作用（如体重增加，体位性低血压和QT延长）的责任低。在动物行为研究中，3d降低了苯环利定诱发的运动过度，并导致僵直症的诱导阈值较高。化合物3d被选作潜在的抗精神病药物，可用于进一步开发。
• HCV NS3 protease inhibitors
  申请人：Holloway Katharine M.

  公开号：US20070027071A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及一种公式（I）的大环化合物，该化合物可用作乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Discovery and structure-activity relationship study of phthalimide-phenylpyridine conjugate as inhibitor of Wnt pathway
  作者：Hongna Wu、Jun Wu、Wenxuan Zhang、Zhongwen Li、Jinhui Fang、Xu Lian、Tong Qin、Jie Hao、Qi Zhou、Song Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.009

  日期：2019.4

  for the treatment of various types of fibrosis and cancers. We have discovered the phthalimide-phenylpyridine conjugate as a novel hit compound for the Wnt pathway inhibitors from cellular screening. The structure-activity relationship of these compounds suggested both of the substituent group on the phthalimide fragment and the structure of the linker were critical to the inhibitory activity. The

  Wnt信号异常参与了多种疾病。抑制Wnt途径是开发用于治疗各种类型的纤维化和癌症的新疗法的有吸引力的方法。我们已经从细胞筛选中发现邻苯二甲酰亚胺-苯基吡啶共轭物作为Wnt途径抑制剂的新型命中化合物。这些化合物的构效关系表明，邻苯二甲酰亚胺片段上的取代基和接头的结构均对抑制活性至关重要。最有效的化合物的效价比命中化合物高约10倍，IC50值为0.28±0.01 µM。