methyl (2S)-3-(3-iodo-4-methoxy-5-nitrophenyl)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoate | 1305317-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(3-iodo-4-methoxy-5-nitrophenyl)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1305317-52-5
• 化学式: C₃₅H₄₈BIN₄O₁₂
• 分子量: 854.501
• InChiKey: PZAYQHQRJXATHP-SZJUTTIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(3-iodo-4-methoxy-5-nitrophenyl)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (8S,11S,14S)-3,18-dimethoxy-11-methyl-14-(methylamino)-4-nitro-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(18),2,4,6(20),15(19),16-hexaene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Broad spectrum antibiotic arylomycin analogs

  摘要：

  提供了芳基霉素类似物，其中这些类似物可以具有广谱生物活性。已发现在一系列致病性细菌物种中，对天然产物芳基霉素的抗生素生物活性的抗性取决于细菌信号肽酶（SPases）的特定位置的单个氨基酸突变，其中脯氨酸残基的存在赋予了芳基霉素抗性。本文提供了可以克服该抗性并提供比芳基霉素A2等天然产物芳基霉素具有更广谱抗生素生物活性的芳基霉素类似物。提供了用于确定细菌菌株是否对窄谱芳基霉素抗生素敏感，或者是否需要广谱类似物进行治疗的方法。提供了用于治疗细菌感染的药物组合物和方法，以及芳基霉素类似物的合成方法。

  公开号：

  US09187524B2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-(3-iodo-4-methoxy-5-nitrophenyl)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Broad spectrum antibiotic arylomycin analogs

  摘要：

  提供了芳基霉素类似物，其中这些类似物可以具有广谱生物活性。已发现在一系列致病性细菌物种中，对天然产物芳基霉素的抗生素生物活性的抗性取决于细菌信号肽酶（SPases）的特定位置的单个氨基酸突变，其中脯氨酸残基的存在赋予了芳基霉素抗性。本文提供了可以克服该抗性并提供比芳基霉素A2等天然产物芳基霉素具有更广谱抗生素生物活性的芳基霉素类似物。提供了用于确定细菌菌株是否对窄谱芳基霉素抗生素敏感，或者是否需要广谱类似物进行治疗的方法。提供了用于治疗细菌感染的药物组合物和方法，以及芳基霉素类似物的合成方法。

  公开号：

  US09187524B2

文献信息

• Synthesis and Biological Characterization of Arylomycin B Antibiotics
  作者：Tucker C. Roberts、Peter A. Smith、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/np200163g

  日期：2011.5.27

  the total synthesis of an A series member, arylomycin A2, as well as the A series derivative arylomycin C16 and showed that both are active against a broader spectrum of bacteria than previously appreciated. We now report the total synthesis of a B series analogue, arylomycin B-C16, and its aromatic amine derivative. While the aromatic amine loses activity against all bacteria tested, the B series compound

  抗生素实际上总是作为相关化合物的家族被分离出来，但观察到的多样性背后的进化力量通常知之甚少，甚至不清楚它们是否都具有生物活性。芳霉素类抗生素由三个相关家族组成，它们通过保守核心支架的硝化、糖基化和羟基化来区分。以前，我们报道了 A 系列成员 arylomycin A 2以及 A 系列衍生物 arylomycin C 16的全合成，并表明两者都对比以前认识的更广谱的细菌具有活性。我们现在报告 B 系列类似物 arylomycin BC 16的全合成，及其芳香胺衍生物。虽然芳香胺对所有测试的细菌都失去活性，但 B 系列化合物显示出与 A 系列化合物相似的活性，不同之处在于它还获得了对重要病原体无乳链球菌的活性。