3-(2,6-Dichlorophenyl)-1-methyl-7-(4-(morpholin-4-yl)phenylamino)-1H-[1,6]naphthyridin-2-one | 220820-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-(2,6-Dichlorophenyl)-1-methyl-7-(4-(morpholin-4-yl)phenylamino)-1H-[1,6]naphthyridin-2-one
• 英文别名: 1,6-naphthyridin-2(1H)-one deriv. 7v；3-(2,6-dichlorophenyl)-1-methyl-7-(4-morpholin-4-ylanilino)-1,6-naphthyridin-2-one
• CAS: 220820-05-3
• 化学式: C₂₅H₂₂Cl₂N₄O₂
• 分子量: 481.381
• InChiKey: GWHOPAUAFXUMEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-Dichlorophenyl)-7-fluoro-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3-(2,6-Dichlorophenyl)-1-methyl-7-(4-(morpholin-4-yl)phenylamino)-1H-[1,6]naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为pp60（c-src）选择性抑制剂的7-取代的3-（2,6-二氯苯基）-1,6-萘吡啶-2（1H）-one的合成与构效关系。

  摘要：

  7-取代的3-（2,6-二氯苯基）-1,6-萘啶-2（1H）-ones是有效的蛋白酪氨酸激酶抑制剂，对c-Src具有选择性。化合物的制备方法是：将4，6-二氨基乙醛与2，6-二氯苯基乙腈缩合，并通过在50％氟硼酸水溶液中进行长时间的重氮化，分别将产物的2-和7-氨基分别转化为羟基和氟代。N-甲基化，然后用脂族二胺，芳族胺或其衍生的锂阴离子处理，得到所需化合物。为了评估相关吡啶并[2,3-d]嘧啶-7（8H）-的两个环A氮杂原子对化合物的相对贡献，还制备了所选的异构体1，8-萘啶-2（1H）-对。抑制活性。评价了化合物通过c-Src，FGF-1受体和PDGF-β受体酶防止模型底物磷酸化的能力。总体而言，针对不同激酶的活性具有高度相关性，其中c-Src通常对结构变化最敏感。1，带有基本脂肪族侧链的6-萘啶-2（1H）-one类似物[7-NH（CH（2））（n）（）NRR，7-NHPhO（CH（

  DOI：

  10.1021/jm000148t

文献信息

• NAPHTHYRIDINONES FOR INHIBITING PROTEIN TYROSINE KINASE AND CELL CYCLE KINASE MEDIATED CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY LLC

  公开号：EP1003745B1

  公开（公告）日：2004-12-29
• US6150359A
  申请人：——

  公开号：US6150359A

  公开（公告）日：2000-11-21