(E)-(S)-ethyl 3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-2-enoate | 1391853-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-ethyl 3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-(2S)-ethyl 3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-2-butenoate
• CAS: 1391853-29-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: IUNVSMUXJDJSRV-LMMOQWNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-ethyl 3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S/R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)butan-3-ol 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-(2S)-ethyl 3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-2-butenoate 、 (E)-(S)-ethyl 3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种针对反式-(4S,5R)-和顺式-(4R,5R)-5-烷基-4-甲基-γ-丁内酯的一般且简洁的立体发散手性池方法：(+)-反式和 (+) 的合成-来自 d-(+)-甘露醇的顺式威士忌和干邑内酯

  摘要：

  从d -(+)-甘露醇开始直接合成 (+)-反式-(4 S ,5 R )- 和 (+)-顺式-(4 R ,5 R )-威士忌内酯的报道较少与涉及d-甘露醇作为手性池起始材料的现有文献方法相比，有效步骤的数量。Chiron 方法直接将d-甘露醇的手性转化为这些靶分子中的两个手性中心之一。为此，立体异构纯的反式和顺式在倒数第二步中形成碘甲基-γ-内酯。这两种作为通用的高级通用中间体也分别转化为 (+)-反式-(4 S ,5 R )- 和 (+)-顺式-(4 R ,5 R )-干邑内酯。据我们所知，迄今为止还没有报道从d-甘露醇开始合成干邑内酯。所有这些内酯都被确定为陈年酒精饮料的关键香气成分。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108452