methyl 3-(2-(tosylamido)ethyl)-2-oxoindoline-3-carboxylate | 1039756-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-(tosylamido)ethyl)-2-oxoindoline-3-carboxylate
• CAS: 1039756-19-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 388.444
• InChiKey: AFNQDLHYIVMNRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.17h， 生成 methyl 3-(2-(tosylamido)ethyl)-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烷基化反应用于连接季铵立体异构体的受保护乙烯-氨基和丙烯-氨基基团的构建

  摘要：

  据报道，一种有效的催化和立体选择性方法可直接构建连接到季立体中心的受保护的乙烯-氨基和丙烯-氨基骨架。初步研究表明，使用市售的磷腈碱2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基-过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）可以催化N-磺酰基氮丙啶的轻度碱催化亲核开环。可能并导致与多种次甲基碳酸进行高效烷基化反应。可以使该反应高度不对称（ee高达97％），通过采用相转移催化来控制立体感应。将烷基取代基并入氮丙啶亲电子试剂中，导致该方法具有极高的非对映选择性（高达30：1 dr）。使用N保护的环氨基磺酸盐作为亲电子试剂的进一步扩展成功实现了一系列亲核试剂（高达96％ee和45：1 dr）并允许一系列氮保护基团（氨基甲酸酯，磺酰基，膦酰基，苄基） ）并结合到烷基化加合物中。最后，在有用的杂环和带有天然产物结构成分的化合物的合成中证明了产物的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203825

文献信息

• Efficient base catalyzed alkylation reactions with aziridine electrophiles
  作者：Thomas A. Moss、Aurelie Alba、David Hepworth、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b802447b

  日期：——

  N-Mesitylene sulfonyl and N-tosyl aziridines have been identified as effective electrophiles in alkylation reactions of carbon acids catalyzed by the organic phosphorine base BEMP; yields of up to 99% for a range of pro-nucleophiles under mild reaction conditions are reported.

  N-甲基苯并噻吩磺酰基和N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷已被鉴定为在有机膦碱BEMP催化下碳酸类底物烷基化反应中的有效亲电试剂；在温和反应条件下，一系列潜在亲核试剂的产率可达99%。