1-Phenyl-2-azido-3-(p-nitrophenyl)-2-propen-1-on | 26087-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Phenyl-2-azido-3-(p-nitrophenyl)-2-propen-1-on
• 英文别名: 2-azido-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；α-Azido-(p-nitrobenzyliden)-acetophenon
• CAS: 26087-02-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃
• 分子量: 294.269
• InChiKey: FBCJAPDSMNJLTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 1-Phenyl-2-azido-3-(p-nitrophenyl)-2-propen-1-on 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile, efficient synthesis of polyfunctionalized 2-aminoimidazoles via vinyl azides and cyanamide

  摘要：

  A simple and direct synthesis of 2-aminoimidazoles from vinyl azides and cyanamide was developed. An attractive feature of this protocol is that the desired products are generated in a highly efficient and eco-friendly manner without the use of a catalyst. A plausible mechanism has been proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium azide 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Phenyl-2-azido-3-(p-nitrophenyl)-2-propen-1-on
  参考文献：
  名称：

  通过α-酮基乙烯基叠氮化物和2-氨基吡啶的环化获得咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  描述了一种通过α-酮乙烯基叠氮化物和2-氨基吡啶的有效无催化剂环合反应合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的新策略。从容易获得的乙烯基叠氮化物和2-氨基吡啶合成了几种咪唑并[1,2- a ]吡啶，并通过简单地蒸发反应溶剂以高纯度形式获得。这种极高的产率和原子经济的方案允许通过级联反应和重排形成三个新的C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02124

文献信息

• Visible-Light/Photoredox-Mediated sp³  CH Functionalization and Coupling of Secondary Amines with Vinyl Azides in Flow Microreactors
  作者：Dharmendra Kumar Tiwari、Ram Awatar Maurya、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1002/chem.201504292

  日期：2016.1.11

  by a visible‐light/[Ru(bpy)3][(PF6)2]‐mediated coupling of vinyl azides and secondary amines in flow microreactors. This operationally simple and atom‐economical protocol allows the formation of three new CN bonds through the functionalization of sp3 CH bonds adjacent to the secondary nitrogen atom. In order to get mechanistic insight of the coupling reaction, several control experiments were carried

  在流动微反应器中，通过可见光/ [Ru（bpy）3 ] [（PF 6）2 ]介导的乙烯基叠氮化物和仲胺的偶联反应合成了结构上不同的咪唑衍生物。这种操作简单和原子的经济协议允许三个新的C的形成 N键通过的SP官能3  Ç 邻近仲氮原子H键。为了了解偶联反应的机理，进行了一些控制实验并进行了讨论。
• Access to Imidazole Derivatives by Silver(I) Carbonate Mediated Coupling of Vinyl Azides with Secondary Amines
  作者：Praveen Reddy Adiyala、Satheesh Borra、Ahmed Kamal、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1002/ejoc.201600015

  日期：2016.3

  An efficient protocol for the synthesis of structurally diverse imidazoles by Ag2CO3-mediated coupling of vinyl azides with secondary amines was developed, and 22 different examples were synthesized in good to high yields. This operationally simple synthetic strategy allows the formation of three new C–N bonds by cascade reactions that involve sp3 C–H functionalization.

  开发了一种通过 Ag2CO3 介导的叠氮化乙烯基与仲胺偶联合成结构多样的咪唑的有效方案，并以良好到高产率合成了 22 个不同的例子。这种操作简单的合成策略允许通过涉及 sp3 C-H 功能化的级联反应形成三个新的 C-N 键。
• Access to 2,3-Fused Pyrroles via Visible Light Driven Coupling of α-Azidochalcones with 1/2-Naphthols, or 2-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone
  作者：Satheesh Borra、D. Chandrasekhar、Uma Devi Newar、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02459

  日期：2019.1.18

  coupled with 1/2-naphthols or 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone using Ru(bpy)3(PF6)2 as a photocatalyst under blue LED light irradiation to yield 2,3-fused pyrroles in high yields (68–84%). The overall transformation involves photosensitized decomposition of α-azidochalcones into highly reactive 2H-azirines which are trapped by 1/2-naphthols or 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, leading to the construction of

  在蓝色LED辐射下，使用Ru（bpy）3（PF 6）2作为光催化剂，将α-Azidochalcones与1 / 2-萘酚或2-羟基-1,4-naphthoquinone偶联，生成高浓度的2,3-稠合吡咯收率（68–84％）。整个转化过程涉及将α-叠氮基卤化物光敏分解为高反应性的2 H-叠氮基，这些1/2 H-叠氮基被1 / 2-萘酚或2-羟基-1,4-萘醌捕获，从而导致了两个新的C–N和一个新的C–N的构建。 C–C债券。
• Continuous-flow photo-induced decarboxylative annulative access to fused imidazole derivatives <i>via</i> a microreactor containing immobilized ruthenium
  作者：Praveen Reddy Adiyala、Seungwook Jang、Niraj K. Vishwakarma、Yoon-Ho Hwang、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1039/c9gc03496j

  日期：——

  Continuous-flow visible-light-induced decarboxylative annulation using a polydimethylsiloxane microreactor containing immobilized Ru³⁺ has been established for the construction of fused imidazole derivatives.

  使用聚二甲基硅氧烷微反应器中固定化Ru3+的连续流可见光诱导脱羧环化反应已被建立，用于构建融合咪唑衍生物。
• Visible Light Driven Photocascade Catalysis: Ru(bpy)₃(PF₆)₂/TBHP-Mediated Synthesis of Fused β-Carbolines in Batch and Flow Microreactors
  作者：D. Chandrasekhar、Satheesh Borra、Jagadeesh Babu Nanubolu、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01321

  日期：2016.6.17

  azides through an unprecedented visible light-Ru(bpy)3(PF6)2/TBHP mediated photocascade strategy that involves photosensitization, photoredox catalysis and [3 + 2] cycloaddition reaction. The scope and scale-up feasibility of the photocascade strategy was demonstrated by synthesizing 18 different fused β-carbolines in moderate to good yields using batch and continuous flow microreactor. This operationally

  1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过前所未有的可见光Ru（bpy）3（PF 6）2 / TBHP介导的光级联策略与α-酮乙烯基叠氮化物偶联，该策略涉及光敏化，光氧化还原催化和[ [3 + 2]环加成反应。通过使用间歇和连续流微反应器以中等至良好的产率合成18种不同的熔融β-咔啉，证明了光级联策略的范围和放大的可行性。这种操作简单的合成方案可以在整个转化过程中形成一个C–C和两个C–N新键。